2016年高中化学 烯烃的探索-烯烃（四）课件.pptVIP

α－溴代反应通常采用N-溴代丁二酰亚胺（简称NBS）为溴 化剂，该反应可以在较低温度下，在光或引发剂的作用下进行。 五、烯烃的制备 1. 醇失水 84% 少量 2. 卤代烷失去卤化氢 3. 邻二卤代烃失卤素 烯烃与溴在不同介质中的反应结果 b. 反应分两步进行、形成正离子中间体为反应的诀速步骤 一些典型烯烃加成的相对反应速率 烯烃 H2C=CH2 CH3CH=CH2 (CH3)2C=CH2 BrCH=CH2 相对速率1230.04 (烷基：供电子取代基) a. 反应是亲电加成 反应机理： 产物是反式加成产物 Π-络合物 环状溴鎓离子 c.反式加成 反应机理：亲电加成、通过环正离子中间体、反应分两步进行的反式加成。 B. 与氯反应 卤素作为亲电试剂的活性顺序：F2〉Cl2〉Br2〉I2 3,3-二甲基-1-丁烯 3,3-二甲基-1，2-二氯丁烷 ICl, IBr 可以作为亲电试剂 氟太活泼，反应剧烈，放出大量的热，使烯烃分解；碘与烯烃不发生离子型反应。 2. 与卤化氢加成 （卤化氢气体或发烟氢卤酸） 反应溶剂：中等极性的溶剂， 如冰醋酸 HX对烯烃的加成活性顺序: HIHBrHCl ？ 区域选择性(Regio-selectivity)：键的形成或断裂有两种以上取向而主要有一种产物生成。 马尔科夫尼科夫(Markovnikov)规则：卤化氢等极性试剂与不对称烯烃的离子型加成反应