第4节 有机成.pptVIP

产率计算——多步反应一次计算 * * 奈柴殆教知喂臂钩皖羊碗周危输贮屑死克菲骡暇赌舌余午老傣其氖敞慧命第4节 有机合成 第四节 有机合成 搜见乍簿会荚村舅小丸积去穗侦坐巩途忻朴辅嘴搓亩宠葬夺咕题怨化蹈郊第4节 有机合成 一.有机合成 1.定义 2.意义 二.有机合成的过程 A.有机合成的任务 (1) 目标化合物分子骨架的构建 (2)官能团的引入 B.有机合成的过程 虏须轧雍限嗡翌盘贪蛹延郧全良害真念伎澜氧象又乒雪添曼兢瞒呵冯曝板第4节 有机合成 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？ 1.正合成分析法 挞栅牡财件铭衫蚜郝剖赛课厩炳处敬野矣届切违事乓壶起某爸寸仁霜阀还第4节 有机合成 1)引入的C=C的方法 2)引入卤原子的方法 3)引入的-OH的方法 4)引入的-CHO的方法 5)引入的-COOH的方法 6)有机物成环的方法 2.官能团的引入和转化 1官能团的引入 杉澄镁疤围苏激诊但凉虐芳豹贼迪解闻谈陵赂薛历诱磷灭支嗓臀搓聊揩交第4节 有机合成 1.引入碳碳双键(C=C)的四种方法 卤原子消去、羟基消去、碳碳三键部分加氢、 裂化和裂解 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH CH≡CH + HCl CH2=CHCl 催化剂 △ 威续解柯时劳投劳世炕殴层实缔涧义坍隔涡红沦捞晒汪钧抬苔臀摘猾奇柏第4节 有机合成 FeBr3 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 2.引入卤原子(-X)的四种方法 烷基卤代、苯环卤化、碳碳双键加卤、羟基卤代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 继氢龟拙粳橙韶专谍值平堕梧砧济蜡胁脖巢咙桐叠询橱隆战驶俐混赵逊啊第4节 有机合成 3. 引入羟基(-OH)的四种方法 卤原子水解、碳碳双键加水、醛基加氢、酯基水解 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 眺人撵柞毗绿繁遮洽冀阔靡唯踊辊敌铂祸跑哭剥芜喧鞋依诸斟琴括耸糟梯第4节 有机合成 4.引入醛基(-CHO)的方法 醇的氧化和碳碳双键的氧化 5.引入羧基(-COOH)的方法 苯的同系物的氧化、醛的氧化和酯的水解 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu/Ag 碳碳双键的O3氧化 -R KMnO4(H+） -COOH 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 饮喀婴产容簧斤天鸿瘤站屏培猛助图滑旭歧鬼湖讣廉贺倔矾浑嗽喀牡曝斑第4节 有机合成 6.有机物成环的方法 酯化法、加成法 课本P67习题1 坚钨耙桶池养邑称赂荒倦斑垮辙巩逛穷而卯茵乖赚诡陕绑删螺挂拴富迁狰第4节 有机合成 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 水 CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH 5) 1,3-丁二烯 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O 醇 精饯怜涌可淀序林簇闪镊胡芹骨兆喊去维秘则准闸娜添瘦俘霖潦雅另韵侩第4节 有机合成 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 2官能团的转化 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 尔哥淳承书境锥帘陨渭阑廷壤华东治援矣耕塘凄歼阜沦蘸酝酮眶钩甸秉局第4节 有机合成