高二化学复 习烃的衍生物人教实验版.docVIP

高二化学复 习烃的衍生物人教实验版 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 复习烃的衍生物 二. 复习的重点内容 1、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质 2、烃的衍生物之间的转化关系 3、有机反应规律 三. 复习过程 （一）烃的衍生物的重要类别和主要化学性质 官能团是决定化合物的化学特性的原子或原子团。只有熟练掌握官能团的特征和性质，才能准确的判断有机物的类别、判断有机物可能发生的反应、推断有机物的结构、设计有机物的合成路线等。 1、不同的官能团对有机物的性质有重要影响，其特征性质常用于物质的分离、鉴别和提纯，特征现象常用于鉴别有机物或判断官能团的存在。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。各类物质特征现象归纳如下表： 物质 加入物质 现象 醇 Na H2↑ Cu/△ 刺激气味 羧酸 香味 水 互溶 酚 FeCl3 紫色 浓溴水 白↓ 醛 Ag(NH3)2OH 银镜 Cu(OH)2 Cu2O 酮 Ag(NH3)2OH 无银镜 羧酸 指示剂 变色 Na2CO3 CO2↑ Cu(OH)2 蓝溶液 Na H2↑ NaOH，酚酞 褪色 醇 香味 酯 水（d1） 分层 强碱 香味消失 ［练习］ 1）如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？ 分析：各取少量乙醇、乙醛、乙酸于试管中，分别滴入新制的Cu（OH）2溶液，沉淀溶解的是乙酸，将剩余的二只试管分别加热，有红色沉淀的是乙醛，无明显现象的是乙醇。 答案：加入Cu（OH）2溶液，加热。 2）如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？ 分析：在混合物中加入NaOH溶液蒸馏，乙酸、苯酚分别生成钠盐，只有乙醇可以被蒸馏出来；加入少量水并通入CO2后静置，苯酚可以游离出来，可与醋酸钠溶液分层，分液后可分离。 答案：加入NaOH溶液蒸馏后，加入少量水并通入CO2后静置分液。 3）已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如： ＋H2O 某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。 （1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。 （2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式 。 （3）写出F可能的结构简式 。 （4）写出A的结构简式 。 （5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量是 。 （6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式： 。 分析：（1）过氧乙酸具有强氧化性，可杀菌消毒是抗“非典”中广泛应用的消毒液。（2）比较C2H4O2 和 CH3COOOH 的组成可知，B被氧化时碳氢原子数都没有发生变化，则氧化剂E为H2O2。（3）由于C的结构简式中含羟基，在浓硫酸作用下受热，发生消去反应（一种情况）或应用信息脱去一水分子（两种情况），即可满足C6H6O6 结构。所以，F可能的结构简式有三种。（4）由G的题给信息可知，D为无支链的饱和一元醇CH3CH2CH2CHOH；因酯类化合物A水解生成B、C、D，则由B、C、D脱水可得的结构简式余下的两个问题迎刃而解。此题所给的信息有性质新信息及框图信息，只有在对题给信息充分吸收整理的基础上，迁移、重组知识，进行严密的逻辑推理，才能得出正确答案。 答案：（1）杀菌消毒 （2）CH3－－OH＋H2O2→CH3－－O－OH＋H2O （3） （4） （5）4︰3 （6）CH3CH2CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2CH2Br＋H2O 2、烃的衍生物的化学性质取决于官能团。但官能团相同，其有机物的化学性质不一定完全相同。如苯酚和乙醇官能团同为羟基，化学性质却不完全相同：苯酚显酸性，能与溴水发生取代反应，与Fe3＋发生显色反应；而乙醇没有酸性，只与氢卤酸发生取代反应，还能发生消去反应、酯化反应等。还如： （1）链烃基对其他官能团的影响可以归纳为：①酸性 HCOOH ＞CH3COOH ＞ CH3CH2COOH ②甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 （2）苯基对其他基团的影响可以归纳为：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力 R-OH﹤H-OH﹤C6H5-OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （3）羟基对其他官能团的影响可以归纳为：①羟基对C-H 的影响——使