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有机化学 第二章 * * 第三章 环烷烃 环烷烃：碳原子以单键连接且性质与开链烃相似的烷烃称之。 单环烷烃通式：CnH2n 一. 分类与命名 （一）分类 （二）命名 （1）单环烷烃的命名 根据成环碳原子总数，称为“环（cyclo）某烷”；环上有取代基时，给取代基的位次尽量小。 二环烷烃 （2）螺环烷烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烷烃。共用的碳原子称螺碳原子。 如 可能情况下给取代基以尽量小的编号。 （3）桥环烷烃 两个环共用两个或两个以上碳原子的化合物称桥环化合物。 桥头碳：共用的C； 桥：两个桥头碳间的碳链或键。 编 号 —— 从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头，再绕次长桥回来，最后再编最短的桥。 —— 可能的情况下给取代基以尽可能小的编号 二、环烷烃的同分异构 （一）构造异构CnH2n （二）顺反异构 顺反异构：由于分子中与双键或环相连接的原子或原子团的相对旋转受到阻碍而产生的来立体异构称之。 两个相同的原子（团）在环的同侧为顺式构型 两个相同的原子（团）在环的异侧为反式构型 三、物理性质和化学反应 （一）物理性质（自学） （二）化学反应 （1）取代反应 （2）开环反应： 小环烷烃，特别是环丙烷，和一些试剂作用时易发生开环。 ※ 催化加氢 ※ 与卤素及卤化氢加成 三员环与X2, HX在常温下即可发生开环反应， X2, HX于常温下不使四员环开环，但加热后，反应可发生。 常见环烷烃稳定性： 四、结构 环烷烃的C也为SP3杂化，但为了成环，碳原子间键角很难维持109.5°。键角因环不同而异。 （一）角张力（angle strain） 角张力：环烷烃碳原子间的键角必偏离正常键角。这种由于键角偏离正常键角而引起的张力称之。 碳环中碳原子键角偏离正常键角越大，角张力越大，分子越不稳定。 （二）燃烧热（自学） （三）环丙烷 环丙烷三个原子共平面，相邻的两个C上C-H键处于重叠式，能量高。 扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力称之。 环丙烷分子中由于角张力和扭转张力均存在，分子能量高，不稳定。 五、构象 （一）环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 （二）环己烷的构象 稳定的极限构象--- 椅式构象