有机化学第四部分环烃学习课件.ppt

定位规律的应用（利用定位规律合成需要的产物） 3 氧化反应 苯环的氧化 侧链氧化 4 ?-卤代反应 亲电取代反应的历程 苯环上的π电子对于亲电试剂能够起到提供电子的作用，芳香环上的取代反应，都属于亲电取代。反应历程：（三步） 第一步为作用试剂本身的解离，发生异裂。有时需要催化剂作用，生成一个亲电的正离子。 亲电取代反应的历程（续） 第二步，亲电的正离子与π电子结合，形成一个不稳定的碳正离子中间体，四个电子共用五个P轨道，这一步需要很高的活化能。 亲电取代反应的历程 第三步：碳正离子中间体消去一个质子，又恢复稳定的苯环结构。在第一步异裂形成的负离子与质子结合。 上述三步中的速率决定步骤是？ 下面逐个分析具体的亲电反应历程 铁做催化剂时先生成铁盐，如：3Br2 + 2Fe 2FeBr3 铁盐作为路易斯酸与溴配合使溴分子极化，反应机理如下： 1、卤代 2、硝化 亲电试剂是硝基正离子NO2+，它是按下式生成的： 实际上是一个酸-碱平衡反应，硫酸作为强酸，而硝酸作为碱，先被质子化，而后失水并生成NO2+ 3、磺化 目前认为一般磺 化反应中的亲电试剂是SO3，在浓硫酸中有如下的平衡： SO3不是正离子，但它是一个缺电子试剂，反应步骤：…… 4、傅氏反应机理： 烷基化反应的进攻试剂是碳正离子： 由于反应通过碳正离子中间体，因此有重排现象……，因此向苯环上引入三个以上