2010届高三化学有机复习专题测试（五）：有机物的判断.docVIP

专题五 有机物的推断 【考纲解读】 1．掌握有机合成的基本方法和程序； 2．能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法； 3．能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式。 【有机推断思路和方法】 1. 确定碳原子的数目及骨架结构 2. 确定官能团的种类、数目和位置；3. 顺推法、逆推法、点线结合法 【知识梳理】 一、知识网络 1．知识网1(单官能团) 2．知识网2(双官能团) 二、知识要点 1．根据物质的性质，推断官能团：如①能使溴水褪色的物质含有—C=C—或—C≡C—； ②能发生银镜反应的物质含有—CHO； ③能使钠发生反应产生H2的有—OH或—COOH；④能与Na2CO3溶液反应的含有—COOH；⑤能水解产生醇和羧酸的是酯等。 2．根据某些反应的产物推知官能团的位置： ①由醇氧化得醛或羧酸，则醛基或羧基碳原子，原来为—CH2OH；由醇氧化得酮，酮基碳原子，原为—CHOH。 ②由消去反应产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代产物的种数可确定碳链结构 ④由加氢后碳的骨架，可确定—C=C—或—C≡C—的位置。 ⑤由成环后的“元数”，可确定—COOH与—OH、—NH2的位置 3．找出突破口完成推断 常见的突破口：含碳量最低的烃（甲烷）、遇三氯化铁呈紫色（酚羟基）、遇浓溴水产生白色沉淀（苯酚）、产量是衡量石油化工水平的标志（乙烯）、能发生银镜反应（醛基）、能使石蕊试液变红（有羧基）等。 突破口1、物质的特征性质 能与Na发生反应的：醇—OH，酚—OH，—COOH 能与NaOH发生反应的： 酚—OH，—COOH 能与Na2CO3发生反应的： 酚—OH，—COOH 能与Na2CO3反应产生气体的： —COOH 能与NaHCO3发生反应的： —COOH 突破口二：抓住特征条件（特殊性质或特征反应(。 ①与NaOH/醇或NaOH/H2O反应的有：卤代烃—X、酚类—OH、羧酸—COOH、酯类—COOR ②. Br2(g) 烷烃、烷基 Br2(l) 芳香烃 Br2(H2O) 烯烃、炔烃、酚类Br2(CCl4) 烯烃、炔烃 ③. H2SO4：苯硝化、苯磺化、醇消去、醇（酸）酯化、酯（二糖、多糖、油脂、蛋白质等）水解 ④. H2 /催化剂 ：烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮 ⑤. Cu/O2，加热、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、NaHCO3溶液 突破口三：根据特征数字推断官能团 1. 式量的关系：RCH2OH → RCHO → RCOOH RCH2OH　→ CH3COOCH2R M M－2　　　 M＋14 M　　　　　　　　　 M＋42 RCOOH　→RCOOCH2CH3 M　　　　　 　　　　 M＋28 2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。 3. 若有机物与Br2反应，若有机物的相对分子质量增加160，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加79，则说明有机物分子内有一个氢原子被Br替代。 突破口四. 根据反应产物推知官能团的个数 1. 与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银或1mol Cu2O，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。2. 与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。3. 与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。4. 与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。 三、重要的图式 试分析各物质的类别 X属于 ，A属于 ，B属于 ，C属于 。 〖练习〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示： 试写出X的结构简式 写出D发生银镜反应的方程式： 〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所