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专题一 有机化学基础
有机化合物的分类种种
按碳的骨架分:
链状化合物(即脂肪烃):CH3CH2CH2CH3
1.有机化合物 脂环化合物:
环状化合物
芳香化合物:
2.烃:链烃(脂肪烃),脂环烃,芳香烃。饱和烃,不饱和烃。饱和链烃(烷烃),不饱和链烃。单环芳烃,多环芳烃,稠环芳烃。
基:烃基——烷基(甲基、乙基、正丙基、异丙基)、苯基、……。
一种命名法:系统命名法。
二种求气态有机物相对分子质量的方法:密度法、相对密度法。
三种同分异构:碳链异构、位置异构、类别异构。
四种代表物质:甲烷、乙烯、乙炔、苯。
五种求气态有机物分子式的方法:分子组成法、最简式法、燃烧方程式法、通式法、试探法。六种表示有机物的化学式:分子式、最简式、实验式、结构式、结构简式、电子式。
七种有机反应类型:取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚。
3、烃分子的空间构型
(1)基本模型:甲烷分子的正四面体结构:与中心碳原子相连的4个氢原子中,只能有2个氢原子与碳原子共面。乙烯分子的6个原子和苯(C6H6)分子的12个原子共平面。乙炔分子的直线型结构,4个原子在一条直线上。
(2)基本方法:烃分子里,碳碳单键可以旋转。形成双键和三键的原子不能绕键轴旋转。苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴,轴上有四个原子共直线。稠环芳香烃由于共用碳碳键,所有原子共平面。
按官能团分类:
类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 烷 烃 CnH2n+2
(n≥1) ——— CH4
(Mr:16) 由C、H构成。任三个相连的碳原子不共面,任何结构的所有原子不可能共面! 1.光照下的卤代
2.裂化
3.不使酸性KMnO4溶液褪色
4.可燃 烯 烃 CnH2n
(n≥2)
CH2=CH2
(Mr:28)
①链状(可以带支链)
②有C=C
③分子的所有原子在同一个平面上 1.加成:X2、H2、HX、HCN
2.聚合:一般条件催化剂(△)
3.易被氧化。与O2(条件:催化剂、加压、加热)反应生成CH3CHO
4.使Br2水、酸性KMnO4褪色
5.燃烧现象:黑烟(炔类是浓烟) 炔 烃 CnH2n-2
(n≥2)
—C≡C— H—C≡C—H
(Mr:26) ①链状(可以带支链)
②有C≡C
③分子成直线型 1.加成:X2、H2、HX、HCN
2.聚合:一般条件催化剂(△)
3. 易被氧化。与HO2(条件: 催化剂)反应生成CH3CHO
4.使Br2水、酸性KMnO4褪色
5.燃烧现象:浓烟(烯类是黑烟) 苯及同系物 CnH2n-6
(n≥6)
———
(Mr:78) ①环状。
②一个分子只有一个苯环。
③12个原子共面 1.取代:与Br2在Fe(实际是Fe3+)做催化剂生成溴苯
2.加成:与H2(Ni/催化)环己烷
3.典型反应:磺化和硝化
类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子
—X C2H5Br
(Mr:109) 卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇:
R—OH
饱和多元醇:
CnH2n+2Om 醇羟基
—OH CH3OH
(Mr:32)
羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不易被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢反应生成卤代烃
3.脱水反应:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸反应生成酯 醚 R—O—R′ 醚键
C2H5O C2H5
(Mr:74) C—O键有极性 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基
—OH
(Mr:94) —OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化 醛 醛基
HCHO
(Mr:30)
(Mr:44) HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基
(Mr:58) 有极性、能加成 与H2、HCN加成,
不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基
(Mr:60) 受羰基影
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