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高等有机化学复习
一、比较题（用化合物前英文字母排列顺序） (每小题3分，共15分 )
1、酸性大小
2、碱性大小（例如P463(七)，P526(四)）
3、水解速度，反应速度（例如P463(六)， P419（三））
1、排列下列碳正离子稳定性次序（由大到小）
2、排列下列碳负离子稳定性次序（由大到小）：
3、排列下列化合物酸性大小（由强到弱）
4、按SN1反应活性大小排列的顺序是：
5、 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：
二、预测以下反应的主要产物（每小题4分，共28分）
1、
2、
3、
5、
6、
7、
9、 11、 12、
三、简要回答下列问题(每小题5分，共15分 )
1、用休克尔规则判断下列化合物的芳香性归属(只要写出答案,不必作出解释)
2、推测下列化合物与HCl反应活性(只要写出答案,不必作出解释)
3、无论实验条件如何，新戊基卤[（CH3）3CCH2X]的亲核取代反应速率都慢。为什么？
4、用共振论的理论知识解释苯酚发生亲电取代时产物以邻对位产物为主。
5、写出下列E2反应的产物，比较A、B、C和D 反应速率的快慢，并说明原因。（5分）
6、解释下列实验事实：
四、反应机理题
P361（九）、P398 11.6 、【P420(八)】、P443(六)、P480(八),P529(十五)
2、
五、丁烯-3-酮与2，4-戊二酮在碱的催化下发生加成反应，请预言可能产生哪
些产物？哪一个是主要产物？理由是什么？用文字和反应式加以论述。（10分）
六、重氮盐与酚的偶合，属于什么类型的反应？该反应通常在弱碱性（pH=8~10）溶液中进行，为什么？用文字和反应式加以论述。（10分）
七.丙酮与羟胺反应得到一个加成物,然后这个化合物慢慢发生酸催化生成肟:
(CH3)2C=O + NH2OH —→ (CH3)2C(OH)—NHOH —→ (CH3)2C=NOH
反应速度随pH的变化见图。请写出可能的反应机理,并解释图示的曲线。(10分)
k
0 2 4 6 8 pH
八．测定几种取代吡啶在不同溶剂中的pKa值如下表：
20%甲醇/水 20%乙醇/水 20%丙酮/水 吡啶 5.12 5.06 4.96 2-叔丁基吡啶 5.65 5.61 5.56 2,6-二叔丁基吡啶 5.06 4.81 4.61
请总结这些数据所显示的规律，并用理论作出解释。（10分）
7
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