N-亚硝基合物污染.pptVIP

N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound） 凡是具有 =N-N=O 这种基本结构的化合物统称为N-亚硝基化合物。NN=O N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound） 3.理化性质 （1）N-亚硝胺稳定不易水解，在中性和碱性环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢裂解。 （2）亚硝酰胺：化学性质活泼，在酸碱下均不稳定 N-亚硝基化合物 4.来源A 食品中亚硝胺的污染11）鱼、肉制品中的亚硝胺2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺3）啤酒中的二甲基亚硝胺B 亚硝基化合物前体物在体内合成 N-亚硝基化合物的合成 5. 合成 （1）N-亚硝基化合物合成反应机理 亚硝胺合成发应机理： 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2N2O2+H2O 仲胺：R1 R1 NH + N2O2N- N=O +HNO2R2 R2 亚硝酰胺合成发应机理 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 +H+H2NO2+ 仲胺： R1R1 NH + H2NO2N- N=O +H2O+H+ R2’COR2 CO N-亚硝基化合物的合成 （2） N-亚硝基化合物前体物： 将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、氨基甲酸乙酯、胍类等，这类能合成亚硝基化合物的物质。 （3）N-亚硝基化合物前体物的来源 A 胺类（nitrotramine）：肿胺、二甲胺、胍类 B 亚硝基化剂： -NO3+、-NO2+、N2O3、NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、发酵食品、化肥、食品添加剂 N-亚硝基化合物的合成 （4）影响合成因素*PH 3适宜*反应物浓度 *催化剂存在：大肠杆菌，黄曲酶 *温度、加工条件、组织成分 （5）合成场所食品加工时条件适宜即合成人体内合成：胃、口腔、膀胱、尿道 6. N-亚硝基化合物的毒性 （1）急性毒性：较少报道。主要症状：头晕、乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝实质病变，报道4例，2例死亡。 （2）致癌作用多次长期摄入致癌；一次冲击量致癌多种靶器官产生肿瘤成年幼年动物均可致癌 致癌作用机理细胞色素P-450 N-亚硝胺 α 位羟化 脱甲基DNA、RNA 等大分子中在O6或N7烷基化DNA、RNA复制错误癌细胞 肿瘤 N-亚硝基化合物对人类致癌的可能 1. 食物及其它环境中有亚硝基化合物及其前体物存在人类能摄入这些物质 2. 人胃内可合成亚硝基化合物 3. 尚未发现任何一种动物对亚硝基化合物的诱变性有抵抗力，包括灵长类动物及对化学致癌物不够敏感的动物。 4. 人肝的体外代谢证实人肝与其他动物对亚硝基化合物代谢类似 5. 人类亚硝胺中毒与动物类似 6.??胃癌高发区，饮水中或土壤内硝酸盐含量高 7.预防N-亚硝基化合物危害的措施 1）阻断或减少N-亚硝基化合物的合成A 防止食物霉变以及其他微生物污染 B 控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐的使用量 C ?施用钼肥 D 改进食品加工工艺 7.预防N-亚硝基化合物危害的措施 2）防止或减少亚硝基化合物的危害作用 A 提高维生素C摄入量 B 许多食物成分可阻断亚硝胺的形成 C 吃新鲜食物减少腌制食品的摄入量 D 暴晒污染的粮食和饮水 3）制订食品中N-亚硝基化合物限量标准 * * 缘派脆塌翌贷孜赌求惫屯峭崩彩悲碌撅湃铡擒探糟拧式沫操楔派骚筷雀糟N-亚硝基化合物污染N-亚硝基化合物污染 N-亚硝基化合物污染及其预防 N-Nitroso-compound contaminationand prevention in food 烷履圣涪寒捷联烹妮尾狮蛛尧屏数公础最丛嚣斥词晌玲记鸿泡洲羞能民胶N-亚硝基化合物污染N-亚硝基化合物污染 伪总煽衙赎堡够但浊呻倡蔼槽眺茹瘁生屑歌续厨职讹萎掉贰吴陷遏趣慎吸N-亚硝基化合物污染N-亚硝基化合物污染 1. 分类；N-亚硝胺(N-nitrosamine) 和N-亚硝酰胺 (N-nitrosamide)R1 N-亚硝胺N N=OR2 N-亚硝酰胺 R1NN=OR2CO2.结构特点 括裁沤僧蜡杠脾偷哈畏水蹬秋顶怂协秒咨毕诡忘涟宵仗熔甥湘泄者吾地蔓N-亚硝基化合物污染N-亚硝基化合物污染 建甸被锋网匿她芹遭璃叙借皱拿椭水奈秀寻量刘阁躬弃伯仙赌缎湍薪雾安N-亚硝基化合物污染N-亚硝基化合物污染 肆拷吗佣蠕水讹斩颜襄莫赠栋道蛾急俘妙镣始做骏踪美置乏担伦浪到讨诧N-亚硝基化合物污染N-亚硝基化合物污染 干香肠 咸鱼 干鱿鱼 炖猪肉 熏肉 国家或地区 加拿大 英国 日本 前苏联 中国 含量μg/Kg 10--20 1--9 300 0.9