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【有机合成】
51. 我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线如下:
(1) A→B的反应类型是 。?
(2) 化合物B中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。?
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。?
Ⅰ. 苯环上有两个取代基
Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢
Ⅲ. 既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应
(4) 实现F→G的转化中,加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式为 。?
(5) 化合物是合成紫杉醇的关键化合物,请写出以和CH3CHO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2OHCH3CHO
52. 化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下:
(1) 化合物A的官能团为 和 (填官能团名称)。?
(2) 反应③的反应类型是 。?
(3) 在B→C的转化中,加入化合物X的结构简式为 。?
(4) 写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式: 。?
Ⅰ. 分子中含有六元碳环 Ⅱ. 分子中含有两个醛基
(5) 已知:RCH2Br
化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体,请写出以、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH
53. 利多卡因()是一种局部麻醉药物,可由下列路线合成:
(1) B中含氧官能团的名称是 ,D的结构简式为 。?
(2) A→B的化学方程式为 。?
(3) 由D生成利多卡因的反应类型是 。?
(4) 写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。?
①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②苯环上只有两个处于对位的取代基 ③能发生银镜反应
(5) 已知:RCH2COOH,写出以苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
54. 4硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物,其合成路线如下:
已知:HOOCCH2NH2
(1) A中含氧官能团的名称是 ;E→F的反应类型为 。
(2) C的一种同分异构体X是苯的衍生物,苯环上有四个取代基,其中3个为甲氧基(—OCH3),在苯环上的位置与C相同,每摩尔X最多能与2 mol NaOH反应。X的结构简式为 。
(3) 写出C→D的化学方程式: 。
(4) 物质G的结构简式为 。
(5) 利用题给相关信息,以甲苯、HCONH2为原料,合成 (无机试剂任选)。合成路线流程图示例为CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br。
提示:
① ② ③
55. CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下:
(1) 化合物A的核磁共振氢谱有 种峰。?
(2) 化合物C中含氧官能团有 、 (填名称)。?
(3) 鉴别化合物B和C最适宜的试剂是 。?
(4) 写出A→B的化学方程式: 。?
(5) B的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体有 种。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基
(6) 试以苯酚、氯乙酸钠、正丁醇为原料(无机试剂任用),结合题中有关信息,请补充完整合成的路线流程图。
…
56. 黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:
已知:RCN在酸性条件下发生水解反应:RCNRCOOH
(1) 写出A→B的化学方程式: 。?
(2) F分子中有3个含氧官能团,名称分别为羰基、 和 。?
(3) E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为 。?
(4) 写出符合下列条件的D的两种同分异构体的结构简式: 。?
①分子中有4种不同化学环境的氢
②可发生水解反应,且一种水解产物能与FeCl3发生显色反应,另一种水解产物能发生银镜反应
(5) 对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH
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