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有机物计算 一．掌握确定有机物分子式和结构式的计算思路与方法。 1．一般思路：确定组成元素 ( 确定分子式量 ( 确定分子式 ( 确定结构式。 2．确定分子式的常用方法：“最简式法”、“摩尔法”、“商值通式法”或化学方程式法。注意：“商值通式法”只限于根据烃的式量，推测常见烃的类别，可设烃的分子式为CnH2n+a，M＝14n＋a，M/14＝n … a，若a＝2，则为烷烃；若a＝0，则为烯烃或环烷烃；若a＝－2，则为炔烃或二烯烃；若a＝－6，则为苯及苯的同系物或相应的含多个不饱和键的烃。 3．确定结构式的常用方法：若已知分子式的有机物可能存在同分异构体，则利用其特性，通过定性或定量实验来确定其结构式。 二．掌握烃及其含氧衍生物完全燃烧的反应通式，并能推导出有关的定量规律。 1．完全燃烧反应通式：① CxHy＋(x＋y/4)O2(点燃 (xCO2＋(y/2)H2O（适合任何烃） ② CxHyOz＋(x＋y/4－z/2)O2(点燃 (xCO2＋(y/2)H2O（适合任何烃及含氧衍生物） 2．1 mol CxHy或CxHyOz的耗氧量（mol）：（x＋y/4）或（x＋y/4－z/2）。 3．烃完全燃烧反应前后气体体积变化规律：根据燃烧反应通式 ①，可知： 若生成液态水：(V＝V后－V前＝((1＋y/4) 0，即气体体积变化只与y有关，V总一定减小。 若生成气态水：(V＝V后－V前＝y/4－1，y＝4，V总（或P总）不变；y 4，V总（或P总）减小；y 4，V总（或P总）增大。 4．等质量的烃完全燃烧耗氧量及产物量比较规律：可将烃的分子式CxHy变形为CHy/x来速算，若y/x越大，则H%越大，C%越小，耗氧量越多产生H2O的量越多，而产生CO2的量却越少。 5．应用分子式变形法比较有机物完全燃烧的耗氧量。例如： 碳原子数相同的下列有机物完全燃烧耗氧量相等：烯烃（CnH2n）与饱和一元醇（CnH2n+2O变形为CnH2n(H2O）；炔烃（CnH2n(2）与饱和一元醛（CnH2nO变形为CnH2n(2(H2O）、饱和二元醇（CnH2n+2O2变形为CnH2n(2(2H2O）；饱和一元羧酸（CnH2nO2）与饱和三元醇（CnH2n+2O3变形为CnH2nO2(H2O）。 6．比较燃烧产物的量n(H2O)、n(CO2)推测有机物类别： ① 当n(H2O)＝n(CO2)－3，可能为苯及其同系物CnH2n(6； ② 当n(H2O)＝n(CO2)－1，可能为炔烃、二烯烃CnH2n(2； ③ 当n(H2O)＝n(CO2)，可能为烯烃烃CnH2n或饱和一元醛CnH2nO、饱和一元羧酸CnH2nO2； ④ 当n(H2O)＝n(CO2)＋1，可能为烷烃CnH2n+2或饱和脂肪醇CnH2n+2Oz（z n＋1）。 7．比较完全燃烧的耗氧量及产物的量推测任意比例混合有机物组成： ① 总质量不变的两种有机物，不论以何种比例混合，若完全燃烧耗氧量不变，则二者最简式相同；若产生的水量不变，则二者H%相同；若产生的CO2量不变，则二者C%相同。 ② 总物质的量不变的两种有机物，不论以何种比例混合，若完全燃烧耗氧量不变，则二者分子组成相差若干个“CO2”或“H2O”；若产生的水量不变，则二者分子中H原子数相同；若产生的CO2量不变，则二者分子中C原子数相同。 三．掌握有机分子组成的规律。 1．式量的偶数规律：烃及烃的含氧衍生物的相对分子质量均为偶数。 2．最简式相同的有机物：① CH：乙炔、苯、苯乙烯、立方烷；② CH2：烯烃、环烷烃；③ CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；④ C6H10O5：淀粉、纤维素。 3．式量相同的不同分子式（等量代换规律）：① 饱和一元酸（n个C原子）与饱和一元醇（n＋1个C原子，1个O换1个CH4）；② 饱和一元醛（n个C原子）与烷烃（n－1个C原子，1个O换1个CH4）；③ 壬烷C9H20与萘C10H8（12个H换1个C）；④ 某些有机物与某些无机物：如式量为28的C2H4、CO、N2；式量为30得C2H6、HCHO、NO；式量为44的C3H8、CH3CHO、CO2、N2O；式量为46的C2H5OH、HCOOH、NO2；式量为60的C3H7OH、CH3COOH、SiO2；式量为100的CH2＝C(CH3)COOCH3、CaCO3、KHCO3、Mg3N2；式量为120的丙苯C9H12、NaHSO4、MgSO4等。 四．掌握有机反应中的某些反应定量规律。 1．有机基团的定量反应：① 加成：C＝C、C≡C、 、 －CHO加成H2的数目分别为1、2、3、4；② 烷烃卤代：CnH2n+2～(2n＋2)X2；③ 跟Na反应：2ROH（或2RCOOH）～2Na～H2；④ 氧化反应：R－CHO～2Ag；R－CHO～Cu2O