17第十七章杂环化合物-12技术分析.pptVIP

第十七章 杂 环 基本要求 Organic Chemistry ? 2014 04 29 第十七章 杂环化合物 杂环化合物: 构成环系的原子除碳原子外还有杂原 子的化合物。 杂原子: 非碳原子称杂原子 ( N, O, S ) 。 杂环分为两类，一类无芳香性，其性质与杂原子有关。如环酰胺，环酐，环酯，环醚等。 另一类有一定芳香性，如下： 吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 喹啉 §17.1 五元杂环化合物 17.1.1 结构 形成多电子共轭体系，具有芳香性。 从键角，键长数据看，环内Ｃ-Ｃ键长并没有完全平均化。 较长 较短 π电子有一定的离域性质，又有一定的定域性质。 §17.２化学反应 １. 亲电取代反应 α-位为主要产物的原因： α-位取代中间体可写出３个共振式。 β-位取代中间体可写出2个共振式。 与前面不同的是，由于呋喃芳香性较小，与亲电试剂反应先得到加成产物（不稳定）后转化为取代产物。 （稀） 浓 乙酐 噻吩对酸稳定，在室温下与浓硫酸反应可生成溶于水的噻吩磺酸。故利用这个反应可除去粗苯中噻吩。 定位效应 无论-G是吸电基或供电基，第二基团进入另一个α位。 -G是吸电基，第二基团进入远的α-位。 -G是供电基，第二基团