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专题( )同 分 异 构 体
【学习目标】
1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因,能准确判断同分异构体及其种类的多少。
2.能根据分子式正确书写出同分异构体,熟练掌握同分异构体的书写技巧.
【典型例题】
[例1]1.下列化学式所表示的化合物中,具有两种或两种以上同分异构体的有( )
A.CH2O2B.CH2Cl2C.C7H8OD.C2H5NO2
[例2]分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体,请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明:①不考虑同一碳原子上连两个羟基;②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同,丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。(1)甲分子中没有甲基,且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2,若甲还能与NaHCO3溶液反应,则甲的结构简式为;若甲还能发生银镜反应,则甲的结构简式为。(2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属Na反应,则乙结构简式为:。(3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化学环境相同,且丙与金属Na不反应,则丙结构简式为。
方法归纳:
(1)同分异构体的判断方法
①化学式相同是前提条件,②结构不同指:a.碳链骨架不同;b.官能团在碳链上的位置不同;c.官能团种类不同。
(2)同分异构体的书写技巧
① 先写碳链异构,再写官能团位置异构,最后考虑官能团的种类异构。
【课堂练习】
1. 下列各对物质:①葡萄糖,甘油;②蔗糖,麦芽糖;③淀粉,纤维素;④氨基乙酸,硝基乙烷;⑤苯甲醇,2-甲基苯酚。其中互为同分异构体的是( )
A.②④ B.①②③ C.②③④ D.②④⑤
2.1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:据此,判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子在同一平面上)的异构体数目是()A.4 B.5 C.6 D.7
翰林
3. 蒽的结构简式是,如果将蒽分子中减少3个碳原子,而H
原子数保持不变,形成的稠环化合物的同分异构体数目是 ( )
A.2B.3C.4D.5
4.下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是( )
(1)(2)(3)(4)
A.(1)(2)B.(2)(3)C.(3)(4)D.(2)(4)
5.分子式为C9H12芳香烃的一卤代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为()
A.7和1B.8和2C.42和3D.56和5
6.某芳香烃的衍生物的化学式为C8H8O4。已知当它与金属钠、氢氧化钠、碳酸氢钠分别反应时,其物质的量之比依次为1:3、1:2、1:1。又知该化合物中,苯环上的一溴代物只有两种,则此芳香烃衍生物的结构简式为__________________________。
7.A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超过200, 完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。
(1) A、B分子量之差为_______________。
(2) 1个B分子中应该有_______________个氧原子。
(3) A的分子式是_______________。
(4) B可能的三种结构的名称是:___________、____________、____________。
8.某有机物A在不同条件下反应,分别生成B1+C1和B2+C2;C1又能分别转化为
B1或C2;C2能由一步氧化。反应如下图所示:
其中只有B1既能使Br2水褪色,又能和Na2CO3溶液反应放出CO2。写出:
(1)B1、C2分别属于下列哪一类化合物?①一元醇 ②二元醇 ③酚 ④醛 ⑤饱和羧酸⑥不饱和羧酸。B1________、C2________(填入编号)
(2)物质的结构简式:A______________________________________、
B2____________________、C1____________________。(3) 物质B1的同分异构体甚多,请写出属于环状酯的同分异构体的结构简式。【课后习题】
1. 有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 ( )
2. 烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应,称为羰基合成,也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为:CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CHO。由化学式为C4H8的烯烃进行醛化反应,得到的醛的同分异构体可能有 ( )
A.2种B.3种C.4种D
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