第一讲-官能团的保护与去保护预案.pptVIP

选择保护基的原则： (1) 保护基的供应来源(容易得到、价格便宜)； (2) 保护基不能引入其它可参与目标反应的官能团； (3) 保护基的引入对化合物的结构论证不致增加过量的复杂性(核磁波谱简单)，如保护中忌讳产生新的手性中心； (4) 保护基必须能高效率的进行选择性的保护； (5) 官能团被保护后具有一定的稳定性，在脱除保护之前的反应条件下能稳定存在 (6)保护基团在高度专一的条件下经易得的试剂高选择性、高效率地除去。 常见胺基保护基 1. 常见的烷氧羰基类胺基保护基 苄氧羰基(Cbz) 、叔丁氧羰基(Boc) 、笏甲氧羰基(Fmoc) 、烯丙氧羰基(Alloc) 、 三甲基硅乙氧羰基(Teoc) 、甲(或乙)氧羰基 2. 常见的酰基类胺基保护基 邻苯二甲酰基(Pht) 、对甲苯磺酰基(Ts) 、三氟乙酰基(Tfa）邻（对）硝基苯磺酰基(Ns)、特戊酰基、苯甲酰基 3. 常见的烷基类胺基保护基 三苯甲基(Trt) 、2,4-二甲氧基苄基(Dmb) 对甲氧基苄基(PMB) 、苄基(Bn) 选择策略 最好的是不保护. 若需要保护,选择最容易上和脱的保护基,当有几个不同的官能团需要保护并去除的情况下，用相同的保护基保护是最为有效的；要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基。 要对所有的反应官能团作出评