有机化学反应机理(丁效平).pptVIP

有机化学反应机理 ——参考教材：李景宁主编.《有机化学》 [M].第五版.北京:高等教育出版社,2011. 2012级化学教育系 丁效平 碳原子的杂化类型 碳原子的sp3 杂化 碳原子的sp2杂化 碳原子的sp杂化 碳原子的sp3 杂化 1、碳原子的sp3杂化 2、sp3杂化轨道特点 方向性更强 4个sp3轨道等同 最稳定的排列方式：正四面体(4个价键尽可能远离） 碳原子的sp2杂化 特点： 三个sp2轨道对称轴同平面，夹角～120°，p轨道垂直于三个sp2轨道平面. 电子效应 诱导效应 共轭效应 诱导效应 一、诱导效应(inductive effect )的概念 由于电负性不同的取代基影响，使整个分子中成键电子云按取代基电负性所决定的方向偏移的效应。 共 轭 效 应（Conjugation） 一、共轭效应的产生及类型 共轭效应是由于电子离域而产生的分子中原子间相互影响的电子效应。 共轭效应的产生有赖于共轭体系中各个σ键都在同一个平面上，才能使p 轨道互相平行而发生重叠。 共轭效应的类型： 二、共轭效应的特点 1、键长趋于平均化 2、共轭烯烃体系内能低 3、折射率高（π电子云易极化的结果） 四、共轭效应（静态）的相对强度 1、π- π 电子云向电负性强的原子偏移（- C）