有机合成(高三复习).docxVIP

近年高考有机合成题1．某有机物X的相对分子质量小于100，1mol有机物X完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，同时消耗标准状况下的O2112L。（1）该有机物X的分子式为 。a．C4H8 b．C2H4O c．C4H8O2 d．C10H20O20甲EFAD（含六元环）B乙二酸浓H2SO4，△ 氢溴酸，△一定条件H2 / Pt，△HIO4△HBr，催化剂一定条件高聚物G厨房常用酸味剂C一定条件①银氨溶液 △②酸化（2）甲物质是X的同分异构体，分子中含羰基和羟基，物质甲能发生如下图所示的转化：已知： RCHO + R’CHO①B的名称是 。②A→D的反应类型为 ，E→F的反应条件是 。③写出F→G的化学方程式： （3）物质乙也是X的同分异构体，1mol乙与足量的Na反应可生成1molH2，且乙不能使溴的CCl4溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2∶1∶1。PBS是一种新型生物降解塑料，其结构简式为。请设计合理方案以乙为原料（无机试剂自选）合成PBS（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①可利用本题（2）中的信息。 ②合成路线流程图示例如下：2、阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 (1)E的结构简式为 。[ (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 。 (5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：3、已知： ，如果要合成 所用的原始原料可以是 A. 2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔 B．1，3-戊二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D、2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔18-II(14分)A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题： (1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g C02和3.6g H20；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_______________： (2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为___________： (3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_______________、_____________； (4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_______________、_____________； (5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_______________； (6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有___________个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：1的是_______________ (填结构简式)。4、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：5.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下(1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。(2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：6．化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：① ②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)（1）写出A的结构简式 。（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称 和 。（3