()第十三章碳水化合物幻灯片.pptVIP

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2.递降反应:糖减少碳原子的合成过程 D-(-)-核糖 D-核糖酸 D-核酮糖酸 D-(-)-赤藓糖 合成减少一个碳的醛糖;鉴定糖结构。 八、糖苷酯、醚的生成 糖上的其它羟基,没有苷羟基活泼,但也有 -OH的反应,尤其C6上的伯-OH更易反应。 甲基-b-D-木糖苷 甲基-2,3,4-三-O-甲基-b-D-   木糖苷 2,3,4-三-O-甲基-b-D-  木糖 产物经氧化,可知环大小 酯化 b-葡萄糖五乙酸酯 一、 蔗 糖 O H O H O H H H C H 2 O H O O H H O H 2 C O H O H O H O C H 2 b -2,1-糖苷键 H3 O 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 + a-1,2-糖苷键 D-(+)-葡萄糖+D-(-)-果糖 D 2 0 D 2 0 D 2 0 转化糖 [ ] = -92.4 a o o [ ] = +52.7 a [ ] = -19.9 a o D 2 0 o [ ] = +66.5 a 蔗糖 熔点=180℃ 糖的转化反应 糖类水解前后比旋光度发生转变的反应称为糖的转化反应。 转化糖 糖的转化反应生成的混合产物为转化糖。 非还原糖 不存在游离的苷—OH,不能与Fehling、Tollens 试剂发生氧化反应,也不能与苯肼反应生成脎的糖,称为非还原糖。 二、麦芽糖 麦芽糖: 淀粉水解产物,二聚糖,还原糖 [ ] 4-O-( -D-吡喃葡萄糖苷基)- D-吡喃葡萄糖 a O O H O H 2 C O H O H O H O O H H O H 2 C O H O H ( C H 3 O ) 2 S O 2 B r 2 / H 2 O Benedict 或 5 2 6 4 3 1 H 3 O 1 2 3 4 5 6 八-O-甲基 麦芽糖 2D-葡萄糖 麦芽糖脎 麦芽糖酸 麦芽糖酸 苯肼 Tollen + -异构体 b -异构体 a D 2 0 麦芽糖 o [ ] =+136 a D 2 0 o [ ] =+112 a D 2 0 o [ ] =+168 a 三、乳糖 H O C H 2 O O C H 2 O H O H O H O O H O H O H O H 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 -异构体 a -异构体 b [a]D 20 =+90° [a]D 20 =+35° 乳糖 [a]D 20 =+55° [ ] 4-O-(b-D-吡喃半乳糖苷基)- D-吡喃葡萄糖 四、纤维二糖 4-O-(b-D-吡喃葡萄糖苷基)-D-吡喃葡萄糖 五、环糊精 环糊精: 淀粉经环糊精糖基转化酶水解得到的一种环状低聚糖。 构造: 通常由6、7和8个D-呋喃葡萄糖单元,通过a-1,4-糖苷键键合成环,分别称为a,b和g-环糊精。 a-环糊精 一、多糖的结构 1.直链多糖 (1) 直链淀粉 麦芽糖基 n=100~150 直链淀粉的螺旋结构 一级结构 直链淀粉与碘生成络合物 二级结构 三级结构 四级结构 多条直链淀粉之间通过氢键或分子间力结合在一起,形成结构更复杂的对称性直链淀粉,称为四级结构。 (2) 纤维素 纤维二糖基 n=1500 (3)甲壳素 甲壳素 壳聚糖 纤维素 2.支链多糖 支链淀粉 麦芽糖基 分支点上 葡萄糖基 Wn=600万,近50个支链,支链上有17~30个葡萄糖基,支点上葡萄糖基的1、4、6三个—OH形成苷键。 —— 13-1 第十三章 碳水化合物 本章教学目的和要求:掌握单糖的分子结构和性质、苷链的形成与苷的水解。 单糖的分类 单糖的结构 双糖 单糖的性质 多糖 第十三章 碳水化合物 糖定义 返回总目录 一.定义 曾称为碳水化合物 天然界存在最多的一类有机化合物 葡萄糖[C6(H2O)6],蔗糖[C12(H2O)11],淀粉,纤维素等 最初发现糖类的组成:Cn(H2O)m称为碳水化合物 但鼠李糖 C6H12O5, 乙酸C2H4O2,不完全正确。 糖:多羟基醛或多羟基酮 二.与人类的关系 xCO2 +yH2O+能量 Cx(H2O)y+xO2 植物光合作用 动物呼吸作用 1.是人类(或动植物)的三大能量(糖、蛋白质、脂肪)来源之一。 2.生理作用: 植物的支持组织,细胞膜的组成部分;生物信息的携带、传递者。

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