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- 2016-12-16 发布于贵州
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第十讲 烃及其衍生物的性质(二)
【教学目标】
1.掌握烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构和性质
2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响
3.根据加成反应、取代反应和消去反应的特点,判断有机反应类型
4.认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用
【知识梳理】
知识点一卤代烃
1.溴乙烷
(1)分子组成和结构:
分子式 结构式 结构简式 官能团符号及名称
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br,溴原子
(2)物理性质:纯净的溴乙烷是无色的液体,沸点低,密度比水大,不溶于水.
(3)化学性质:
水解反应:CH3CH2Br +NaOHCH3CH2OH + NaBr
②消去反应:CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2 + NaBr + H2O
消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应。一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
2.卤代烃
(1)化学性质:
取代反应(水解):
消去反应:
注:
卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时,发生水解反应;而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时,发生消去反应。
消去反应与加成反应不互为可逆反应,因为它们的化学反应条件不相同。
不是所有的卤代烃都能发生消去反应,相邻碳原子上无氢原子(即无α—H)的卤代烃,不能发生消去反应。
与卤族原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子,则可能有多种消去方式。
(2)卤代烃中的卤素原子的检验方法
实验原理:
R—X+H2OR—OH+HX HX+NaOH=NaX+H2O
HNO3+NaO=NaNO3+H2O AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
实验步骤:
a.取少量卤代烃 b.加入NaOH溶液 c.加热煮沸 d.冷却
e.加入稀硝酸酸化 f.加入硝酸银溶液。
实验说明:
a.加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
b.加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
典型例题
1. 检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是 A
加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加入适量HNO3
加热煮沸一段时间 冷却
A. B.①②④ C.②④① D.②④⑤①
2.由2-氯丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时,经过的反应为 B
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代
C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去
3.下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是C
A.CH3CH2CH2CH3 B.CH3CH(CH3)2
C.CH3C(CH3)3 D.(CH3)2CHCH2CH3
4.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)C
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
5.某有机物的结构简式为 ,其不可能发生的反应有 D
加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应
水解反应 与氢氧化钠反应 与稀盐酸反应
A. B. C. D.
6.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 ?
(1)A的结构简式为_______ ;
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?是 ??(填“是”或者“不是”);
(3)在图中,D1 、D2互为同分异构体,E1 、E2互为同分异构体。
反应的化学方程式为 ;
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