五、重要的单糖和单糖衍生物幻灯片.pptVIP

①D-葡萄糖 是自然界分布最广、也最重要的单糖，葡萄糖在工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解的方法大量获得，是食品及制药工业上的重要原料。 ②D-甘露糖及D-半乳糖 它们是一对C2及C4位差向异构体。在植物中主要以缩合物形态存在于甘露聚糖及半乳聚糖等多糖中。 D-半乳糖与D-葡萄糖结合成乳糖（双糖），存在于动物乳汁中。 D-甘露糖可被酵母发酵； D-半乳糖可被乳糖酵母发酵。 ③D-果糖 近年来用异构化酶成功的在常温常压下使葡萄糖转化为果糖。 （二）单糖的重要衍生物 1、脱氧单糖 DNA中的D-2-脱氧核糖。分布最广的L-鼠李糖、L-岩藻糖都是6-脱氧己糖。 2、糖胺 又称氨基糖，糖分子中一个羟基为氨基所代替。自然界存在的都是己糖胺。常见的是D-葡萄糖胺，存在于几丁质和黏液酸中。 3、糖酸类：分为糖酸、糖醛酸。 醛基被氧化的成为糖酸，有糖一酸和糖二酸。另一端的羟甲基被氧化成为糖醛酸。所有3类糖酸都是强酸。 1）葡糖酸：能与钙、铁等离子形成可溶性盐类，易被吸收。葡萄糖酸钙用于消除过敏、补充钙质。此外，葡萄糖酸还可作为大都蛋白凝聚剂用于制豆腐，俗称石膏点豆腐。 2）抗坏血酸：也称维生素C。主要以葡萄糖为原料通过发酵与化学法的半合成工艺生产。 3）葡萄糖醛酸：最常见的一种糖醛酸，是肝脏内的一种解毒剂。半乳糖醛酸存在于果胶中。 六、寡糖 二糖总结 直链淀粉的空间结构 (一)糖胺聚糖(glycosaminoglycan,GAG)： 是胞外基质的重要成分，由己糖醛酸和己糖胺重复二糖单位构成，二糖单位常被带负电荷的羧基或硫酸基修饰，因此呈酸性。 糖胺聚糖的主要作用有：保持结缔组织的水分；调节阳离子在组织中的分布；对关节的保护和润滑作用；促进创伤愈合的作用。 糖胺聚糖主要有透明质酸、硫酸软骨素、硫酸角质素、肝素等。 支链淀粉结构式 支链淀粉的空间结构 (2) 性质 淀粉显色 2. 糖原（Glycogen） 动物淀粉，细菌细胞中也有存在，动物组织内主要的贮藏多糖。肝脏、肌肉中含量多，分别称为肝糖元、肌糖元。结构与支链淀粉相似，但分支长度较短，一般由8-12个Glc残基组成，分支多，分子量高达106-108。与KI-I2呈红褐色或棕红色。水解终产物是葡萄糖。 糖原示意图 与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。 糖原（glycogen） 3. 纤维素（Cellulose） 自然界中分布最广的糖，由葡萄糖构成，葡萄糖分子间以β-1，4糖苷键连接，纤维状、僵硬、不溶于水的分子，分子不分支，约由10000-15000个?-D-Glc残基组成。水解需高温、高压和酸，人体消化酶不能水解纤维素，食草动物利用肠道寄生菌分泌的纤维素酶（cellulase）将部分纤维素水解为葡萄糖。 纤维素结构 4. 几丁质（壳多糖,Chitin） 存在于节肢动物、昆虫、甲壳类动物外骨骼及真菌细胞壁，地球上仅次于纤维素的第二大类糖。由N-乙酰-D-葡萄糖胺以?（1?4）糖苷键缩合而成，分子线状不分支。 几丁多糖的应用：良好的絮凝剂；络合阴离子；降胆固醇；去毒素；人造皮肤；食品及饮料加工；药品和化妆品制造等。 香菇多糖、茯苓多糖和昆布素 均为?-1，3葡聚糖。 香菇多糖存在于香菇中，对动物肉瘤180有明显抑制作用； 茯苓多糖是茯苓中的多糖，也被用于抗肿瘤治疗； 昆布素是昆布中的葡聚糖，用于治疗动脉粥样硬化。 1.果胶物质（pectic substance）植物细胞壁的基质多糖。果胶物质通常由聚半乳糖醛酸或聚鼠李糖半乳糖醛酸构成主链，阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖等构成侧链；与纤维素半纤维素等结合成水不溶的原果胶，经稀酸或果胶酶（聚半乳糖醛酸酶）去甲基化后，水溶性增强，果实变软。可用于食品加工。控制果胶酶可延长果品蔬菜的保藏期。 2.半纤维素(hemicellulose) 碱溶性的植物细胞壁多糖，是木聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖的总称。常有侧链和修饰基团。木质素是酚类形成的聚合物，不属于糖类 。 (二)杂多糖 3.?琼脂(agar) 从石花菜等海藻中提取的多糖混合物，主要成分琼脂糖是由D-吡喃半乳糖和3,6-脱水-L-吡喃半乳糖交替组成的线形链。琼脂可用于食品工业，琼脂胶的糖基不同程度地被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等修饰。琼脂糖可形成左手双螺旋，再聚集成束，形成刚性的交联凝胶网，可用做电泳和层析的支持物。 4.其他杂多糖 角叉聚糖、褐藻酸（固定化酶；人造海蜇）、树胶等主要在食品、制药、印染等领域用作黏合剂、增稠剂、悬浮剂和成型剂。 八、细菌杂多糖 （一）? 细菌细胞壁的化学组成 革兰氏阳性菌的细胞壁由多层