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有机化学知识点梳理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物， ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 2．有机物的密度 密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。??? 密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20左右）] 1）气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 脂肪烃的一氟代物和一氯代物 （2）液态：一般C在5～16个的烃及绝大多数低级衍生物。如， 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆ 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质1）有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 ① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应） （2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐