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第55讲 卤代烃
【2012考试说明】
掌握卤代烃的组成、结构特点和主要性质,了解其官能团在有机合成中的转化关系。
【课前检测】
1、写出下列反应的化学方程式
1)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯
2)溴乙烷与NaOH溶液共热生成乙
1、卤代烃的分类:按卤原子的个数可分为 和 ;以分子里烃基的种类分成 、 和 ;按卤原子种类分成 、 和 等。
2、饱和一元卤代烃:(A)、通式为: 。(B)、命名:与烯烃的命名相似。即:(1)主链的选择: ;(2)编号原则: 。
3、卤代烃的同分异构体的写法:
(1)先写 ,与烷烃的同分异构体写法相同;
(2)然后再用等效氢的思考方法写出—X的位置异构。
【例题1】(2011全国)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种
【例题2】分子式为C5H11Cl的同分异构体有 种。
(1)这些同分异构体中发生消去反应能得到 种烯烃;
(2)这些同分异构体发生水解、氧化,最终得到 种羧酸。
三、卤代烃的通性
1、卤代烃的物理通性:卤代烃都 溶于水, 溶于有机溶剂。卤代烃(含相同卤素原子)的沸点随碳原子数增加而 ,一般密度随着碳原子数的增多而 ,饱和一氯代烃的密度小于1g/cm3,一溴代烃、一碘代烃以及多卤代烃密度都大于1g/cm3。
【例题3】下列有机物中沸点最高的是( ),密度最大的是( )
A、乙烷 B、氯乙烷 C、一氯丙烷 D、一氯丁烷
2、卤代烃的化学通性(卤代烃的化学性质通常比烃活泼,能发生许多化学反应)
(1)取代反应
CH3Cl+H2O (一卤代烃可制一元醇)
BrCH2CH2Br+2H2O (二卤代物可制二元醇)
(2)消去反应
CH3CH2CHBrCH3+NaOH
BrCH2CH2Br+2NaOH
CH3CHBrCHBrCH3+2NaOH
【思考与交流】(1)如何由1—溴丁烷制取2—溴丁烷?
(2)如何由溴乙烷制取乙二酸乙二酯?
(3)卤原子的引入的方法有哪些?
四、检验卤代烃分子中卤族元素的方法
【例题4】证明溴乙烷中溴元素的存在,下列正确的操作步骤为
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加热
④加入蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入NaOH醇溶液
A.④③①⑤ B.②③⑤① C.④⑥③① D.⑥③⑤①
五、氟氯烃对环境的影响—破坏臭氧层
1.氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。
②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应:
Cl+O3→ClO+O2 ClO+O→Cl+O2
总反应式: ,在反应中 起了 作用。
2.臭氧层被破坏的后果
臭氧层被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全球性的气温变化。
【例题5】.由2—氯丙烷制取少量1,2—丙二醇时,需要依次经过下列哪几步反应( )
A.加成—消去—取代 B.消去—加成—水解
C.取代—消去—加成 D.消去—加成—消去
【例题6】从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、? 和?????? 属于取代反应。化合物的结构简式是:B?? ???? 、C?????? ? 。
反应④所用试剂和条件是?????????????????????????? ????????????????????? 。
第55讲 卤代烃作业纸
1.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是
A.
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