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苯 一、苯的物理性质 问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？ 实验：将少量的苯加入到蒸发皿中点燃，观察发生的现象；可得出结论。 实验与结论 凯库勒苯环结构的的缺陷 现代技术对苯分子结构的进一步研究表明: 二、苯的分子结构 2、取代反应 （２）苯与硝酸反应 *（３）磺化反应 3、加成反应 概念介绍：芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物 一、概念： 二、组成和结构： 三、同分异构现象和同分异构体： 四、性质： 应熟悉各类烃的代表物的空间结构特点，熟悉各类综合结构中组成原子的相对位置关系；注意：C—C是可以旋转的！ 在同一平面上的原子最多可能有多少个？ 在同一条直线上的原子最多有多少个？ 四、苯的同系物的性质（1） 四、苯的同系物的性质（2） 四、苯的同系物的性质（2） 请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？ 物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体） 思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？ 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C 1、取代反应： ⑴卤代反应 产物以邻、对位取代为主 Fe Fe Fe + Cl2 + HCl CH3 Cl CH3 光 + Cl2 + HCl CH3 CH2Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？ ⑵ 硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 —CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行 浓硫酸 1、取代反应： 2、氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO4溶液 H+ KMnO4溶液 H+ * * * 比水轻，密度为0.88g/ml。 无色液体，有特殊气味； 熔点为5.5℃，沸点为80℃， 不溶于水； 如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发； （苯有毒！！是常用的有机溶剂。） 苯是一种什么样的物质呢？ 法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式 。 结构？ C6H6 （1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ 科学家提出的苯分子结构模型 凯库勒式 （1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。 苯环结构的有关观点： 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。 问题： 这些结构是否合理？如何用实验证实？ 1ml溴水 2ml苯 2ml苯 1mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。 紫红色不褪色 上层橙黄色 下层几乎无色 水层颜色为何变浅？ 苯是饱和烃吗？你可以找出实验佐证吗？ 苯与液溴的反应 但是！ 一定条件下，苯可以和氢气发生加成反应； 缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种； 凯库勒式 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 到底是饱和烃还是不饱和烃呢？科学家为此费尽了周折。 凯库勒的振荡假说： 苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 120o 120o 109o28’ 键角 1.40 约494 苯中碳碳键 1.33 615 C==C 1.54 348 C—C 键 长(10-10 m) 键 能(KJ/mol) 键参数的比较 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！ 分子式： C6H6 最简式： CH 结构式 结构简式 由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应