2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31《有机推断与有机合成》(苏教版)Word版含解析.docVIP

课时31 有机推断与有机合成 1　(2015·南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法如下： (1) B分子中的官能团有　　　　和　　　　。(填名称)? (2) D→E的转化属于　　　　(填反应类型)反应。? (3) E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是　　　　　　　。? (4) E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的同分异构体X的结构简式：　　　。 Ⅰ. 含氧官能团种类与D相同 Ⅱ. 核磁共振氢谱图中有4个吸收峰 Ⅲ. 属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种 【答案】　(1) 醚键　溴原子　(2) 取代 (3) (4) 或 【解析】　(1) 由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。(2) 由D、E的结构可看出，D分子中羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。(3) 将G分子中C—N键断开后，在C原子上加上Cl原子后得到E，在N原子上加上H原子后得到F。(4) 在D分子中含氧官能团有两种：羧基(—COOH)和醚键(—O—)，由Ⅱ可知，分子中含有4种H原子，由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H原子，羧基上有1种H原子，则剩余的H原子为同一种，据此可写出同分异构体的结构简式。 2　(2013·江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：①R—BrR—MgBr ②(R表示烃基，R和R″表示烃基或氢) (1) 写出A的结构简式：　　　　　　。 (2) G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：　　　　和　　　　。 (3) F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：　。 【答案】　(1) 　(2) (酚)羟基　酯基 (3) +H2O 【解析】　(1) A的分子式为C6H6O，由G的结构可知A是苯酚。(3) 根据流程图，B是环己醇，C是环己酮，再根据信息②，D是，F与D是同分异构体，则E发生消去反应。 3　(2015·江苏高考节选)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成： 已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，请写出以为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH 【答案】　 () 【解析】　本题可用逆推法，由“已知”可知，目标产物中的—NH2可由—CN与H2在催化剂加热的条件下得到，即可由得到，结合原流程中D的生成可知，可由与NaCN反应得到，分子中的Cl原子可通过碳碳双键与HCl发生加成反应得到，即可由与HCl反应得到，而可由原料在浓硫酸作用下分子内脱水得到。 4　(2014·江苏高考)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成(部分线路)： …… …… 根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。 【答案】　 【解析】　比较原料分子结构与目标产物分子结构，—CH2CHO—CH(CH3)COOH属于增碳反应，依照流程中D→E的变化，须用卤代烃与NaCN的取代反应，逆推：，引入卤素的方法有两种：碳碳双键与HBr的加成、羟基与HBr的取代，由于官能团的位置发生改变，故采用碳碳双键与HBr的加成引入溴。 5. (2015·新课标Ⅰ卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下： A顺式聚异戊二烯 参照异戊二烯的上述合成路线，设计一种由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。 【答案】　 6. (2015·扬州一模)药物F具有抗肿瘤、降血压、降血糖等多种生物活性，其合成路线如下： 已知：+ClCH2CH3+HCl。 以和苯、乙醇为原料，可合成，写出合成流程图(无机试剂任用)。 【答案】　 【解析】　由产物的结构可看出，酯基相连的环上有一个碳碳双键，结合原流程图中D生成E的反应可知，该产物可由发生消去反应得到，由原流程图中C生成D的反应可知，上述产物可由得到，可由经酯化、取代得到，也可先取代再酯化。 7. (2013·江苏高考)已知：，写出以苯酚和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。 【答案】　 【解析】　分析目标物与原料的差别：苯环被加成、苯环上侧链增加1个碳原子，依照题给信息，卤代烃与Mg/无水乙醚反应后再与甲醛加成可增加1个碳原子。 8. (2015·南京二模)有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成： F 已知：①苯胺有还原性，易被氧化；②硝基苯直接硝化的主要产物为间二硝基苯。 对苯二胺()是一种