实验十一 乙酰苯胺的合成课件.pptVIP

* * * * * * * * 实验十一 乙酰苯胺的制备 （本实验两人一组合做） 1. 掌握苯胺乙酰化反应原理。 一、实验目的 2. 进一步熟悉固体物质提纯方法 —— 重结晶的操作技术。 二、乙酰苯胺简介 乙酰苯胺又称退热冰，白色有光泽的片状固体，溶于热水、乙醇、甲醇、丙酮、苯等。用于制造染料和药物，也可作为过氧化氢的稳定剂、橡胶的促进剂等。是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。无臭或略有苯胺及乙酸气味。 三、实验原理 + CH3COX + HX X：— Cl、— OCOCH3、— OH 酰化试剂特点： 综上考虑：本实验使用冰醋酸。 易得 较贵 激烈 乙酰氯 受限 便宜 较快 醋酸酐 易得 便宜 较慢 冰醋酸 来源 价格 反应活性 项目 试剂 氨基保护（氨基易被氧化） 多元取代 → 一元取代 （邻、对位定位基→对位定位基） 四、实验步骤 在 50 mL 圆底烧瓶*中，加入 5 mL新蒸馏的苯胺*、7.4 mL冰醋酸及少许锌粉（约 0.1 g,用角匙小头舀一点即可），按下图组装仪器，电热套电压打到120。 须干燥！ 锌粉的作用使防止苯胺被氧化。同时起着沸石的作用，故本实验不需另加沸石。 久置的苯胺由于易被氧 化而呈现黄色，会影响 产品的品质，所以在使 用前应该蒸馏。 注意: 1. 苯胺有毒，取用时须在通风橱下。2. 乙酸有刺激性气味，量取上两种试剂时切勿洒落。 仪器安装 先自下而上安装垂直部分，再从左到右安装倾斜部分。拆卸顺序与安装顺序相反。接口处要严密，温度计水银球处的位置要正确。 先微沸 20 min(温度过高会蒸发损失醋酸，温度太低反应太慢) 再升温至 105 ℃(过低水分除不掉，过高易蒸出HAc) 继续反应(电压调到150左右)并蒸出3~4 mL水(也有部分HAc)，当温度计读数下降时，停止加热 (在以上加热过程中，准备好 100 mL冷水；烧120 mL热水；准备好热过滤装置)；用烧瓶夹持烧瓶趁热倒入 100 mL冷水并搅拌； 停止加热后的操作需要在通风橱内进行(包括拆卸仪器，将烧瓶内的液体倒入冷水)，完成此步后把仪器和药品都拿回实验台。 乙酰苯胺冷即固化，凝固在烧瓶内难倒出 乙酰苯胺析出结晶，乙酸溶于水，苯胺为油状液体，过滤时可分离出乙酰苯胺；趁热洗净烧瓶，口向下夹在夹子上；抽滤(冷水洗涤产品)、得粗产品；将粗品转入盛有 120 mL热水的烧杯，加热至沸至无油珠。稍冷后加 0.2 g活性炭再煮沸 1 ~ 2 min。热过滤(趁热过滤，没过滤的继续加热；提前烧好热水准备洗涤漏斗和烧杯)，冷却，重结晶(提纯)，抽滤(冷水洗涤产品)、得纯品。纯品转入称量纸，称量，计算产率(理论产量为 7.4 g)。 五、提高产率的措施： 1. 使用新蒸馏的苯胺 2. 加入适量锌粉 3. 增加反应物(乙酸过量)浓度 4. 减少生成物(水)的浓度 可防止苯胺被氧化，并可使少许已被氧化的苯胺（棕黄色）还原成苯胺（无色）。 5. 控制温度计读数在 105 ℃ 为什么不采用过量的苯胺？ 除去产物之一水, 使平衡右移。本实验采用分馏除水, 为什么？ 沸点不同，醋酸（118 ℃）；苯胺（184 ℃）；乙酰苯胺（304 ℃）。 六、产物纯化过程与原理 H 2 O C 6 H 5 N H 3 + . C H 3 C O O - C H 3 C O O N H C 6 H 5 C H 3 C O O H C 6 H 5 N H 2 混合物 抽滤 C H 3 C O N H C 6 H 5 C H 3 C O N H C 6 H 5 C 6 H 5 N H 2 滤渣 滤液（乙酸、苯胺及其盐） 重结晶 1、操作步骤： 1g乙酰苯胺 *热溶解 近饱和溶液 *活性炭脱色 用药匙上端取少量即可 *热过滤 *冷却结晶 *抽滤 洗涤、干燥、称量 计算回收率 100ml烧杯 40ml自来水 沸腾 搅拌之后 继续加热5min 1. 用少量冷去离子水洗涤，待全部产品湿润再抽滤 2.洗涤时应先拔去橡皮管，待均匀渗透后，再接橡皮管抽滤 1.每次倒入的量不能太多或太少,分3次倒入 2.热水漏斗和未过滤的溶液继续加热 3.用少量热水洗涤烧杯及滤渣（提前烧好热水） 稍冷 玻璃漏斗和滤纸放入热水漏斗 一起加热 七、热过滤实验操作 2. 热过滤 折叠滤纸（菊花形）的折法 把圆形滤纸折成半圆 再把半圆平分为 4 份 1-2 对齐 2-6 折出 2-7 3-2 对齐 2-5 折出2-8 2-3 对齐 2-6 折出 2-9 2-1 对齐 2-5 折出2-10 再将每份反方向对折 展开后将扇形两端的折面再各向内对折 分开两层, 再将内面翻成为外面 将弄脏的一面朝向不要的部分！ 放入玻璃漏斗和