有机合成66344.pptVIP

塑料 合成橡胶 合成纤维 意义 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 有机合成的必备知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 官能团的保护 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH) ③通过加成或氧化等消除醛基 (-CHO) ④通过酯化消除羧基（-COOH） ——多步反应一次计算 学与问 3、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 烃和烃的衍生物间的转化 如何 用CH2=CH2来制取CH3COOCH2CH3 CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 如何判别一个合成路线的优劣及可行性? 1、反应步骤尽可能__ 2、每一步的产率尽可能____ 3、反应条件尽可能___，___于达到； 4、中间产物和最终产物的分离纯化____进行； 5、起始原料、试剂尽可能__价__得，反应时间尽可能____。 6、新理念：绿色、原子经济效率等 ①正确判断产物的种类，明确其分子结构中的官能团，与原料有什么关系，用到哪些知识和信息等； ②采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物，最终确定合成路线。 例2：选择适宜的合成路线 解有机合成的基本思路 * * * 据有关资料报道:宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。 一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量 合成纤维 合成橡胶 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 合成中要解决以下几个主要问题 1.如何构建目标化合物的碳架结构 2.如何引入目标化合物中的官能团 ——对于多官能团等复杂化合物的合成，为避免不必要的副反应的发生，需要先保护某些官能团，合成完后再恢复。 引入碳碳双键的方法： 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 引入卤原子的方法： 醇(酚)的取代反应 烯(炔)的加成 烃的取代 引入羟基的方法 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化 引入-ＣＯＯＨ的方法有： 醛的氧化和酯的水解 官能团的消除 官能团的衍变 1.通过化学途径使一个官能团变为两个： ?2.通过某种手段、改变官能团的位置 由CH3CH2CH2OH制CH3CH(OH)CH3 CH3CH2OH → CH2=CH2 → CH2Br-CH2Br→HO-CH2-CH2OH 碳骨架的增减 增长：一般会以信息形式给出 变短：烃的裂化、裂解、烃的氧化,酯的水解等 例如:RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知