有机化学理课 第 二 章 饱和脂肪烃.doc

第 二 章 饱和脂肪烃以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合2.1 概述 烃(Hydrocarbon)：分子中只含有碳和氢两种元素的有机物 烷烃(Alkane)： 分子中C原子间都以单键相连成链状，其余价键都与H原子相连的有机物。 烷烃的同分异构：碳链异构 ? 正丁烷（bp. －0.5℃） 异丁烷（bp. －11.7℃） ? 伯碳原子 仲碳原子 叔碳原子 季碳原子 一级碳原子 二级碳原子 三级碳原子 四级碳原子 1° 2° 3° 4° Primary Secondary Tertiary Quarternary 2.2 命名 1、普通命名法 天干与数字 正（直链）烷烃的命名，按它所含碳原子数来命名。含1~10个碳原子以天干（甲、乙、丙、丁…)表示，10以上用数字表示。　 正己烷 异己烷 新己烷 ? 2、系统命名法 直链烷烃与普通命名法相似，但取消“正”字。 支链烷烃，首先选取一个主链，以其所含碳原子数命名为某烷，支链按取代基处理。 选主链 碳链最长原则 2,5,7—三甲基壬烷 若长度相等，则以支链最多的为主链。 2,3,5—三甲基—4—丙基庚烷 ? 若支链数相同，则选支链具有最低位次的链。 2,5—二甲基—4—(1—甲基丙基）庚烷 √ 3,5—二甲基—4—异丁基庚烷 × ? 取代基的列出按“次序规则”，主要内容为： 1、将各取代基的原子按原子序数大小排列，大者为优（命名时后列出）。 如：Cl　＞O　＞C　＞H 2、若两个基团的第一个元素相同，则依次比较与它直接相连的其它原子。 　　　　　 CH3 　　如：　－CH　 ＞ －CH2CH2CH3 CH3 　　　　　－C，C，H　＞　 －C，H，H 3、含有双键和叁键基团可认为连有两个或三个相同原子。（如乙烯基和异丙基） ? 所以下面这个化合物的正确命名应为4—丙基—6—异丙基壬烷。 烷基的名称：由相应的烷烃而来 ? 2.3 烷烃的结构 甲烷的结构模型 乙烷的结构模型 ? 乙烷和丁烷的构象 构象(Conformation)，是指有机分子中单键相连的原子，以键为轴相对旋转而产生的不同空间形象（或花样），如乙烷(Ethane)，它的典型构象可表示为： 透视式 纽曼投影式 交叉式 重叠式 ? 乙烷的各种构象和能量曲线： 看看丁烷(Butane) ? 用红球代表甲基 ? 丁烷五种典型构象的Newman式 ? …及它们的能量曲线 ? ? 2.4 烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质主要包括物理状态、熔点、沸点、溶解度等。 在常温常压下，C1～C4的直链烷烃是气体，C5～C17的直链烷烃是液体，十八个碳原子以上的直链烷烃是固体。直链烷烃的沸点见下图： ? 正烷烃的沸点随分子中碳原子数目增加而呈现有规律的升高。原因：烷烃分子是靠范德华引力吸引在一起，而分子的大小能影响引力的大小，一般随分子质量的增加，分子间的作用力也增加，其沸点也相应增高。 ? 2.5 烷烃的化学性质 1、燃烧 烷烃在常温下对一般氧化剂不发生反应，例如不能使KMnO4溶液褪色。化学稳定性是烷烃一大特点。 　　燃烧是一种剧烈的氧化反应，烷烃燃烧放出大量的热。这是石油作为能源的基础。 2、裂化反应 在隔绝空气的高温下使烷烃分子发生裂解的过程叫裂化。 　有热裂化和催化裂化之分 裂化产物复杂，如： ? ? 3、卤代反应 主要指氯代与溴代，不讨论氟与碘。 甲烷的氯代反应历程： ? ? 甲烷一卤代反应过程中的能量变化 ? 思考： 　　　　CH3CH2CH3　一氯代时，主要产物为何？为什么？ 主要产物为： 原因：自由基的稳定性不同。 自由基的稳定性：