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第十八章 杂环化合物 (一) 杂环化合物的分类、命名和结构 (二) 五元杂环化合物及其化学性质 (三) 六元杂环化合物 (四) 稠杂环化合物（吲哚、喹啉） (一) 杂环化合物的分类、命名和结构 分类和命名 (2) 结构和芳香性 (甲) 五元杂环的结构 (乙) 六元杂环的结构 第十八章 杂环化合物 杂环化合物种类很多，广泛存在于自然界中，与动植物的生理作用及药物、染料等关系密切。 常见的杂环化合物如下： 命名： 杂环化合物的命名常用音译法。例如： (2) 结构和芳香性 (甲) 五元杂环的结构 呋喃( )： 杂原子上的一对p电子与σ平面垂直，与未参与杂化的p轨道平行，形成 π56的大π键，这种大π键由于含有6个π电子，符合休克尔4n+2规则的要求，所以它们具有一定的芳香性（可发生环上的亲电取代反应）； 由于环上的5 个原子共享6个π电子，电子云密度比苯环大，发生亲电取代反应的速度也比苯快得多。 下列实验事实均说明呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性： ① 键长数据　 呋喃、噻吩、吡咯都具有一定程度的键长平均化： ② 环流效应 它们的核磁共振吸收均出现在低场： ③ 离域能数据 (乙) 六元杂环的结构 吡啶中氮原子采取不等性sp2杂化： (二) 五元杂环化合物及其化学性质 亲电取代 (2) 加成 (3)