第十四章杂环化合物课题.pptVIP

2. 芳香性杂环 由于氮原子的吸电子诱导效应，吡啶环上的电子云密度较低，其亲电取代反应与硝基苯类似，一般需要强烈条件，且主要发生在β-位。 （1）亲电取代反应 喹啉和异喹啉的硝化、磺化、溴化等，比吡啶容易，亲电试剂主要进攻苯环部分，即5-位和8-位上。 14.3.2 吲哚 1. 吲哚的性质 3、 喹啉和异喹啉衍生物 奎宁 氯奎 罂粟碱 4、 吖啶 acridine 吖啶 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪 Pyridine Pyridazine Pyrimidine Pyrazine 酞嗪 Phthalazine 1,10-菲咯啉 1,10phenanthroline 14.2.3 含两个以上氮杂原子的六元杂环 1,3,5-三嗪 1,3,5-triazine 1. 结构和性质 氮原子数目增加，不易起亲电取代反应， 而亲核反应较易进行。 相当于硝基氯苯的亲核取代反应。 含氮杂环酸碱性比较 它们的共轭酸 的pKa为 -3.6 7.00