第十五章 杂环化合物2课题.ppt

(3) 烷基化 (4) Claisen缩合 α-CHγ-CHβ-CH (5) Lewis 酸作用下的加成反应 机 理： Lewis 酸加强了a－H 的酸性 （一）结构和物理性质 喹 啉 异喹啉 pKa 4.9 5.4 碱性强弱：喹啉＜吡啶＜异喹啉 二、 喹啉和异喹啉 喹啉和异喹啉可看成萘的含氮类似物，分子中均存在一个Π10 平面 环状（手铐状）大π键，属于苯稠芳杂环，均呈弱碱性，与吡啶 相比，水溶性明显降低， 高密环 亲电取代 氧化和还原反应 碱性和亲核性 亲电取代 亲核取代 氧化和还原反应 侧链上的反应 杂环部分象吡啶 碳环部分象萘 （二）化 学 反 应 1. 亲电取代反应 C-5、C-8位(异喹啉以C-5产物为主） 低密环 苯环π电荷密度高于吡啶环，亲电取代主要进入苯环。由于 结构类似萘环，故亲电取代位置与萘相同 低密环 高密环 35% 思考题：喹啉、异喹啉用混酸作硝化剂及用发烟硫酸作磺化剂时产物的 总收率为何一般都较低？用何种办法可以提高喹啉和异喹啉在 硝化及磺化反应中的总收率？ (2) 亲