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模块六 烃的衍生物 【知识网络】 ?第一节 溴乙烷和卤代烃 【考点透视】 一、考纲指要 1．掌握烃的衍生物和官能团，卤代烃几个基本概念. 2．重点掌握卤代烃的化学性质中的取代反应和消去反应 二、命题落点 1．卤代烃的化学性质中的取代反应和消去反应是高考的常考点，命题常以卤代烃中卤原子检验形式出现. 2．有机合成或有机框图题中常以卤代烃为中间产物进行合成和推断 【典例精析】 例1：卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（例如OH-等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。例如： CH3CH2CH2-Br＋OH-（或NaOH）→CH3CH2CH2OH＋Br-（或NaBr） 出下列化学反应的化学方程式： （1）溴乙烷跟NaHS反应。 （2）碘甲烷跟CH3COONa反应。 解析：由题给信息“卤代烃在NaOH溶液中水解，实质是带负电荷的原子团取代反应”，可知，解（1）（2）两点的关键是找出带负电的原子团。分析（1）NaHS带负电的是HS-，应是HS-与溴乙烷中Br原子取代。同样（2）中应是带负电荷的CH3COO-取代Br原子。 答案：（1）CH3CH2Br + NaHS→CH3CH2SH + NaBr （2）CH3I+ CH3COONa→CH3COOCH3+ NaI 本题属基础信息题，在有机习题中很典型，一般情况下，根据提供的信息，依猫画虎就行了，解这类题，关键还是要同中求异，如本题（1）中巯基的书写就必须写成-SH，而不能写成-HS，就如我们写羟基应-OH，而不写成“-HO”，这一小点，请同学们千万注意 。 例3：某有机物分子式C16H23Cl3O2，分子中不含碳环和叁键，分子中的双键数为（ ） A．5 B．4 C．3 D．2 解析：，C=C双键和C=O双键，因为C=C双键和C=O双键“等效”（） Cl原子为一价基团，相当氢原子。故Ω=（16×2+2-23-3）÷2=4 所以正确选项为B。 例4：已知卤代烃的水解反应：RX + H2O → ROH + HX（X代表卤原子），某酯A的化学式为C6H8O4Cl2与有机物B．C．D．E （1）写出A．B．C．DA ，B ，C ，D 。 （2）写出E—B的化学方程式： 。 解析：由框图可看出，A的水解产物B．CD转换而来，它们的碳架结构和碳原子数都相同，B．CB为有一个Cl原子的羧酸。C是D的碱性条件下水解产物，又是A的水解产物，则C为乙二醇，A的水解反应式为：A+2H2O →2B+C，D能两次氧化成B，则D为 ClCH2-CH2Cl，由B．CA的结构简式。 答案： 【常见误区】 （1）卤代烃的消去反应和取代反应的条件不同。 （2）消去实质：卤素原子与相邻碳原子连有的氢原子一同消去。如果卤素原子与相邻碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应，如不能发生消去反应。 总之，，: 【基础演练】 1．据报道，2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有： ； ； ； 。（写出结构简式） 2．在实验室鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化 （1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ： （2）鉴定氯1－氯丙烷中的氯元素的操作步骤是： 3．某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3。该RX可以跟烯碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定