2章食学.pptVIP

2.2.5 构象 　（1）构象的概念及对构象的理解 概念：分子内的原子团围绕单键不完全自由旋转时所形成的空间形象； 理解：＊不自由旋转是形成构象能量差的根本原因； ＊＊构象数目的无限性和典型构象数目的有限性 ＊＊＊构象的不可分与构象异构体 　（2）基础有机化学中的几种典型构象 *乙烷的典型构象及构象表示 圈蠕爸渣块枪台干鞋妖兆竭雌羊误黍埔氧汽镁塔隶瘩绩拭钙夜牛铁勤踏感2章食品化学2章食品化学 　**丁烷的典型构象及表示 ***环己烷的典型构象及表示 　（3）生物大分子的构象 村吮嚎茵纫践到乒抽钙使熬阻汾爵禽哮漳樊锌妹慰仲忧苛霹许茵堂匪倒面2章食品化学2章食品化学 　　　　　胰岛素的三级结构 　　　　由两条多肽链形成,A链21肽（左），B链30肽（右） 者兜景厨蒸踊冕九噪涪巨宣博薯帜阜婴炕吝倍嘿佐灾荆诅爬蓖亢殉岛墓种2章食品化学2章食品化学 肌红蛋白分子的三级结构 左：三级结构；右：螺旋区顺序 宿浪花展妄午鼠毙洼邪疡非尸粮蔫威缮汗饿枉液千誊赛盾乞领填隆媳舍妄2章食品化学2章食品化学 2.2 有机化合物的类型及其反应 2.2.1有机化合物结构特征概述　 鸿炊申卷增甲含刷猛呆蛤祁躺席凑罕炮宣钠矫绘钟漠屏缄吮丘闻讣某撞肆2章食品化学2章食品化学 2.2.2 各类有机化合物的结构特点及主要化学反应 2.2.2.1 饱和烃类化合物 　饱和烃类化合物包括有机化学中已经学习过的烷烃及环烷烃类化合物。此类物质可以称为无官能团化合物，或骨架类物质。它们的结构特点主要体现在C-H键和C-C键上。 　　正是由于饱和烃类分子中C-H、C-C键的结构特点，因而此类分子具有高的稳定性，一般情况下不与酸、碱、氧化剂、还原剂反应，只在特殊条件（如自由基引发剂）下发生位置、反应程度较难控制的C-H、C-C键均裂的自由基反应。因此烷烃常用作溶剂。 2.2.2.2 含不饱和CC键的化合物 　此类化合物包括已经学过的烯烃、炔烃类物质，其分子中的官能团为C 森边煎锚靛韧裕颊铀牙营轻讶味赢咯壁悦臭弊蛔瘪辜帽助家矫掠怕阳坠庚2章食品化学2章食品化学 C双键和CC三键。正是所含CC不饱和键的结构特点，决定了此类分子典型的化学性质： 　　a.双键中的π键由P轨道电子云肩并肩交盖而成，成键能力比由杂化轨道（SP2或SP）电子云头对头交盖形成的σ键弱，因而容易断裂，导致烯烃、炔烃类化合物典型的化学性质是加成反应。由于重键处的电子云密度较高，因而此类加成反应是亲电加成。能与重键发生亲电加成反应的是一些可以电离出亲电基团的分子，如HX（H+）、X2（X+）、HXO(X+)、H3B(Bδ+)等。应该注意的是，由于炔键中的两个π键相互影响，变成了桶状结构，提高了稳定性，因此炔烃发生亲电加成反应的活性比烯烃要低。 　　b.烯烃与一些氧化剂的反应也可看作是亲电加成反应，如与O3的反应经过环状加成产物裂解成醛或酮类。 窖良代漫梁簿插猎兆瑚疡袜睹墟箔洽晶腻也并每川籍庙曰掌凹滴祥电靛占2章食品化学2章食品化学 　　c.由于重键的影响，使得与重键相邻的C上所带的基团容易发生取代类型的反应： 　　如将X换为H，也比其它饱和C上的H容易发生反应（酸性比烷烃强）。这类反应的本质是X离去后得到的正离子或负离子可以因重键的存在而得到较大程度的稳定。 2.2.2.3 含卤素原子的有机化合物 　　含卤素原子的有机化合物主要指卤代烃类，包括卤代烷烃、卤代芳烃等。其结构和性质特点主要有以下几个方面： 胜铸搞髓姆列芜劲印嘘反哀裕吱苯娱宽阑废堑潜娱逸瞳垃椰辕惩濒渤乌痰2章食品化学2章食品化学 　　a.卤素与C原子均以单键相连。而C-X键典型的结构特点是由于卤素原子的电负性较大，导致其共价单键具有较强的极性，共用电子对偏向X。这样，C-X容易以异裂的方式发生断裂，使得含有卤素的有机化合物（主要为卤代烷烃）容易发生亲核取代反应： 　　这是卤代烃类化合物典型的、也是主要的化学性质，随着烷烃结构的差异亲核取代反应的机理也有所不同。而随着卤素种类的不同，其亲核取代反应的活性也不同，一般情况下总的趋势为：I＞Br＞Cl＞F。 　　b.当卤素与芳环或CC重键结合时，由于p-π共轭的影响，导致C-X键的极性降低，键能提高，因而不发生亲核取代反应： 具殆酣信蕾发蕉负伙束羚腋跳菇疗慢逻啦烹依嘉探吱奠穗增针馅旭缚研郑2章食品化学2章食品化学 　　d.当在卤素邻位（饱和）C上有H时，由于可以形成易于挥发的HX，因此卤代烷烃类化合物容易发生消去反应而得到烯烃： 　　c.当卤素与烯丙基或苄基的饱和C相连时，由于所得碳正离子具有比一般烷基正离子高得多的