7章芳香性例析.ppt

结 构 特 点 ② 分子中的单-双键形成了闭合的近似笼状的大?-共 轭体系，具有三维芳香性特点 1996年的诺贝尔化学奖 为表彰在富勒烯研究中作出贡献的专家，英美三位化学 家分享了当年的诺贝尔化学奖： 1.美国休斯顿Rich 大学化学与物理学教授 R.E.Smalley, 1943年生. 2.美国休斯顿Rich 大学化学教授R.F.Curl Jr, 1933年生 3.英国布来顿Sussex大学化学教授Hurold Kroto, 1939生。 从这个实例说明，新的发现是不断地出现，学科是交叉的，知识面要宽。 原因：(从内在结构找原因) R-CH2-X 与X相连的C为sp3杂化 Ph-X 与X相连的C为sp2杂化 sp2杂化形成的C－X键比sp3杂化的C－X键稳定，同时X的p电子与芳环π键形成p-π共轭，导致C－X键难以断裂，所以芳环的亲核取代比脂肪卤代烷难。 但是，当芳环上取代基的邻位有NO2、CN、COCH3、CF3等强吸电子基团存在，亲核取代方可进行。其反应历程常有两种说法：即加成－消除机理和消除－加成(又称苯炔机理)机理。 一、加成－消除机理 1. 机理 首先是亲核试剂进攻连接取代基的碳，生成类似于亲电取代反应中间 态的δ络合物，接着消除原有的取代基，生