第5章 蒽醌类化合物.ppt

第一节 概述 概述：醌类化合物指具有不饱和环己二酮结构的一系列化合物； 研究概况：醌类化合物包括蒽醌及其不同的还原产物，是许多中药如大黄、首乌、虎杖等的有效成分，也是一类重要的天然色素。 目前的研究已发现，仅蒽醌化合物约有170余种。 在自然界，大约50%的蒽醌衍生物存在于高等植物中，其他则主要存在于真菌及地衣类中。 在动物及细菌中偶有发现蒽醌衍生物，如在昆虫纲胭脂虫属胭脂虫中的胭脂酸也属于蒽醌衍生物，在真菌、地衣、动物 中存在的蒽醌衍生物的结构往往比较特殊。 分布： 在高等植物中蒽醌衍生物约分布在十二个科中，主要是蓼科的大黄属、蓼属及荞麦属等，鼠李科的鼠李属，茜草科中咖啡亚科的茜草属、豆科的决明属，玄参科的毛地黄属，百合科的芦荟属等。 在植物中的蒽醌衍生物主要分布在根、皮、叶及心材中，也可在茎、种子、果实中。多和糖结合成苷，或以游离状态（苷元）存在。 临床用途： 凤眼草有较强的抗菌作用； 胡桃叶有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用； 丹参有活血化瘀、痛经止痛、宁心安神作用； 大黄、番泻叶有泻下作用。 天然醌类主要有四种类型 苯醌benzoquinones 萘醌naphthoquinones 菲醌phenanthraquinones 蒽醌anthraquinones 其中蒽醌及其衍生物的类型较多，最为常见，药理活性较强。 一、结构类型：根据其氧化、还原剂聚合反应的程度分为 （一）羟基蒽醌类：大黄素型；茜素型 （二）蒽酚及蒽酮类： （三）二蒽酮（或二蒽醌）类：由两分子蒽酮聚合而成 （一）羟基蒽醌类化合物 根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类： 1、大黄素型（Emodin）：多呈黄色 2、茜草素型(Alizarin)：多呈橙黄色-橙红色。 学以致用 1、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ） A.在一个苯环的β位 B.在二个苯环的β位 C.在一个苯环的α位β位 D.在二个苯环的α位β位 2、具有升华性的化合物是（ ） A.蒽醌苷 B.蒽酚苷 C.游离羟基蒽醌 D.香豆精苷 3、某中草药水煎剂内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是（ ） A.蒽醌类 B.游离蒽醌 C.游离蒽酚 D.游离蒽酮 学以致用 4、在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到（ ） A.带一个α-酚羟基的 B.带一个β-酚羟基的 C.带两个α-酚羟基的 D.不带酚羟基的 5、下列几种成分，其酸性大小顺序为（ ） ①1,2-二羟基蒽醌 ②1，4-二羟基蒽醌 ③1,8-二羟基蒽醌 ④2-羟基蒽醌 A.④＞③＞②＞① B.③＞④＞①＞② C.①＞②＞④＞③ D.④＞①＞③＞② 学以致用 6.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ） A. 两个苯环的β-位 B. 两个苯环的-α位 C.在两个苯环的α或β位 D. 一个苯环的α或β位 E. 在醌环上 7. 番泻苷A属于 A.大黄素型蒽醌衍生物 B.茜草素型蒽醌衍生物 C.二蒽酮衍生物 D.二蒽醌衍生物 E.蒽酮衍生物 一、提取方法与技术 植物体中的蒽醌类化合物常以游离苷及其苷元形式存在，由于它们的溶解度有较大差异，提取时根据其不同性质而采用不同的提取方法。 有机溶剂提取法 碱提酸沉法 水蒸气蒸馏法 超临界流体萃取法 超声波提取法 流程图： （二）色谱检识： 1、薄层层析： 吸附剂—硅胶 展开剂—苯-乙酸乙酯（极性较小的蒽醌类）；氯仿-甲醇（极性较大的蒽醌类）； 紫外灯下观察荧光； 显色（颜色不明显或者无色）— 0.5%醋酸镁甲醇液喷后加热； 学以致用 1、能与碱液反应生成红色的化合物是（ ） A.黄芩素 B.香豆素 C.强心苷 D.皂苷 E.大黄素 2、羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是（ ） A．1，8-二羟基蒽醌 B．1，4-二羟基 蒽醌 C．1，2-二羟基蒽醌 D．1，6，8-三羟基蒽醌 E．1，5-二羟基蒽醌 学以致用 1、下列哪些成分可用于pH梯度萃取法进行分离（ ） A.糖类 B.生物碱 C.黄