生化第七章 卤代烃课件.pptVIP

第一节 卤代烃的分类和命名 一.卤代烷的亲核取代反应 SN （二） 亲核取代反应机理 二、消去反应 Elimination E Saytzeff(查依切夫)规则 小结： 伯卤代烷与强亲核试剂主要进行SN2反应， 叔卤代烷与强碱性试剂主要发生E2反应，仲卤代烷介于两者之间。 强碱存在时卤代烷主要发生E2反应。 (2) 亲核试剂亲核能力的影响 亲核试剂对SN1机制影响不大。 亲核试剂的亲核性越强，体积越小，则SN2反应速率越快。 第二节 化学性质 (一、亲核取代) 上页 下页 首页 (3) 离去基的离去能力 最好的离去基是离去以后生成最稳定的分子或离子。对卤素来说，X- 的碱性越弱, 越易离去。故无论是 SN1 反应还是 SN2 反应，均有： R-I R-Br R-Cl R-F 反应活性： (4) 溶剂极性的影响 强极性溶剂有利于SN1 (能稳定碳正离子). 第二节 化学性质 (一、亲核取代) 上页 下页 首页 亲核取代反应的两种机制在反应中是同时存在、相互竞争的，只是在某一特定条件下哪种机制占优势的问题。 SN2易 SN1易 SN2 和 SN1 按 SN2 变难, 按 SN1 变易 第二节 化学性质 (一、亲核取代) 上页 下页 首页 ② ① ③ 由大到小排列SN1反应活性次