有机化学(卤代烃)课件.pptVIP

（三）与金属的反应 卤代烃可与一些轻金属（Li 、Na、 Mg、 Zn等）成键（C—M） 1．与金属镁的反应 绝对乙醚：无水、无乙醇的乙醚 1）格氏试剂的结构目前还不十分清楚 一般认为是由R2Mg、MgX、（RMgX）n 多种成分形成的平衡体系混合物 一般用 RMgX表示 乙醚的作用是与格氏试剂络合成稳定的溶剂化物 格氏试剂非常活泼 由于电负性C为2.5，Mg为1.2 C—Mg为强极性键 6.4.1 单分子亲核取代反应（SN1）机理 6.4 亲核取代反应历程 第一步：C－Br键解离得到碳正离子中间体 第二步 第三步 决定反应速度的一步中, 发生共价键变化的只有一种分子，称作单分子反应历程 2） SN1反应的能量变化过程 中间体碳正离子生成一步翻越最高能垒 叔丁基溴水解反应的能量曲线 6.4.2 双分子亲核取代反应(SN2)机理 1、机 理 反应一步完成（新键的形成和旧键的断裂同步进行），无中间体生成， 经过一个不稳定的“过渡态” 2、SN2反应机理的能量变化 6.5.1 单分子消除反应（E1）机理 与SN1相似，分步进行，生成活性中间体C＋ 两步完成，由于中间体C＋的形成， E1反应可发生重排 6.5 消 除 反 应 历 程 6.