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第讲 有机推断(基础篇)
【教学目标】
熟练掌握有机反应类型
根据有机推断解题模式确定有机物的结构
知道有机化合物中碳原子的成键特征,认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质原因
判断和正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)
了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构和主要性质及其应用
【知识梳理】
知识点一 同分异构体的书写
1.定义:
同分异构体是分子式相同,结构不同,性质不同的不同物质
2.书写有机物同分异构体的一般原则:
先类别异构,再碳链异构,最后官能团位置异构
3.同分异构体的种类
(1)类别异构——不饱和度法
定义:不饱和度(Ω)又称缺H指数,有机物每减少两个H原子,相当于增加一个Ω。所以,有机物每增加一个环,或一个双键(),相当于增加一个Ω;多一个相当于增加2个
相关公式:公式1:Ω= 环数 + 双键数 + 2×叁键数 公式2:Ω=
应用:利用不饱和度可推测有机物分子中可能的官能团,并写出其同分异构体。
官能团异构的常见类型:
通式 可能异构的类别 典例 CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O CnH2nO ?
CnH2nO2
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 ?
?C6H10O5)n 淀粉、纤维素
(2)碳链异构
原则:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻间
(3)官能团位置异构
方法1:等效氢法
该法实质:烃中不同化学环境的氢被官能团取代,即形成各种同分异构体;
书写原则:先写出有机物的碳链异构;
再利用“等效氢”规律判断可被取代的氢的种类
(一般有几种等效氢,就有几种官能团相同的同分异构体);
适用范围:卤代烃、醇、醛、羧酸、芳香族一取代物等有机物;
方法2:插入法
书写原则:先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置(碳碳键、碳氢键),将官能团插入,注意对称位置不可重复插入
适用范围:酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物
4.芳香族化合物取代物同分异构体的写法
(1)一元取代—等效氢法
(2)二元取代——定一议二法
先将所有取代基拿下,分析母体对称性找出一取代产物的种类,然后再分析各一取代物的对称性,找出第二个取代基可进入的位置,……,直至全部取代基都代入
(3)三元取代
(4)多元取代--换元法
5.烯烃的顺反异构
(1)定义:因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间排列方式不同所产生的异构现象
(2)例如:
A没有顺反异构;
B和C互为顺反异构 ,B是‘顺-2-丁烯’,C是‘反-2-丁烯’
典型例题
1.(2014北京高考-25-3)CH2=CH-CH=CH2的顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_______;
2.(2014北京高考-25-6)A()的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B()和C(甲醛),写出其中一种同分异构体的结构简式__________。
3.(2014东城二模-25-6)满足下列条件的的同分异构体有______种;写出其中一种的结构简式_______。
分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基;能发生银镜反应。
4.(2014年北京市西城高三一模25-2)的一种同分异构体属于乙酸酯,其结构简式是____________。
5.(2014 年北京市海淀高三一模25-7)J()的某种同分异构体与J具有相同官能团,且为顺式结构,其结构简式是________
6.(2014 年北京市海淀高三二模25-7)1,4-二苯基-1,3-丁二烯()有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: 。
结构中有两个苯环,无其它环状结构 b.苯环上的一硝基取代产物有两种
7.(2014年北京市石景山高三一模25-7)有机物 G(分子式为 C10H16 O),某物质 X:
a.分子式只比 G 少 2 个氢,其余均与 G 相同
b.与 FeCl3 发生显色反应
c.分子中含有 4 种环境不同的氢
符合上述条件的同分异构体有________种。
写出其中环上只有两个取代基的异构体与A在酸性条件下生成高分子化合物的方程式
__________________________________________________________________________。
8.(2014年北京市丰台区高三二模25-6)写出符合下列条件的一种有机物的结构简式: 。
与B()互为同分异构体
可发生水解反应
苯环上一氯代物有两种
1 mol该有机物与NaOH溶液反应时,最多可消耗3mol NaOH
知识
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