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西南大学化学化工学院 张凤秀 第一部分 有机化合物的母体-烃 第一章 饱和烃 同系列和同分异构 烷基 伯 、仲 、叔 、季 碳 伯 、仲 、叔氢 烷烃的通式 同系列和同分异构 具有同一通式、结构和性质相似、相互间相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列。 例:C2H6,C3H8, C7H16,C9H20 。通式CnH2n+2来表示烷烃 相同组分而碳链的构造不同化合物互称为同分异构体。比如:正戊烷。 指出下例化合物有多少个不同类型的C、H 烷 基 烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。常见烷基如下: CH3— CH3CH2— CH3CH2CH2— (CH3)2CH— 甲基 乙基 丙基 异丙基 CH3CH2CH2CH2— (CH3)3C— ((CH3)2CHCH2— 丁基 叔丁基 异丁基 CH3CH2CH(CH3)— (CH3)3CCH2— (CH3)2CHCH2CH2— 仲丁基 新戊基 异戊基 烷基通式为CnH2n+1,通常用R-表示,所以烷烃也可用RH表示。甲基中 再去掉一个氢原子,称为亚甲基(CH2) 2、有机化合物命名 有机物的命名种类: 俗名法:醋酸,酒精,苹果酸等 普通命名法:对于低于10碳一下的用甲、乙、丙、丁等来编号。对于结构复杂的结构无法准确命名。 系统命名法 1、选择一个最长的碳链作主链。同一分子中若有两条以上等长的主链时,则应选取分支最多的碳链作主链。 2、编号(最低系列法) 3、书写 对于支链上有支链的情况,首先从与母链直接相连的支链碳编第一,然后选支链的母链,再用a‘表示支链上支链的编号。书写时先写出支链在母链上的编号,用括号再写出支链上的支链,支链上的母链用某基表示。 环烷烃的命名 单环烷烃 : 多环烷烃: 单环烷烃的命名 1、环上连有结构简单的烷基时,以环为母体。 2、环上连有结构复杂的烷基是将环看作取代基 3、环上连有官能团时,将环看作取代基 多环烷烃的命名 桥环:两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃,两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”,从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。 桥环化合物命名时,从一个桥头开始,沿最长的桥编到另一个桥头,再沿次长的桥编回到起始桥头,最短的桥最后编号。 螺环化合物命名 脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃,共用的碳原子为螺原子。 命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷。从小环上靠近螺原子最近的碳原子开始编号,经过螺原子编至大环(倒8字),在“螺”字之后的方括号中,注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外),先小环再大环,数字间用下角圆点隔开。有取代基的要使其编号较小。 烷烃的物理性质 状态:C1-C4的直链烷烃是气体,C5-C16的直链烷烃是 液体,C17以上的直链烷烃是固体。 相对密度:小于1。 沸点:随分子量的增加而有规律地升高。在同数碳原子的烷烃异构体中,直链异构体的沸点最高,支链愈多,沸点愈低。 熔点:一般情况随分子量增加而升高。 溶解度:不溶于水,而易溶于有机溶剂. 3、烷烃的化学性质 (2).热裂反应 反应条件:光照或高温加热 反应物:烷烃、卤素(X2 比如:Cl2、Br2等) 产物:得到多种卤代烃(混合物) 游离基取代反应机理 烷烃分子中伯、仲、叔氢的活性 游离基的稳定性比较 由键的离解能或游离基的稳定性加以解释。不同类型氢的离解能不同,3°氢的离解能最小,故反应时这个键最容易断裂。所以三级氢在反应中活性最高。 练 习 题 SP类杂化轨道 C: 1S2 2S2 2P2 烷烃的结构 1.甲烷和乙烷的分子结构 三个碳以上烷烃分子中的碳链不是直线型,而是锯齿形或其它可能的形式存在。 2.乙烷及其同系物的构象 由于绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不同排列方式,叫做构象,同一分子的不同构象称为构象异构体。表示构象可以用透视式或纽曼(Newman)投影式。 乙烷构象内能高低顺序:全重叠式>完全交叉式 丁烷的构象 环烷烃的立体化学 1、环烷烃的顺反异构 2、环己烷及其衍生物构象 环己烷
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