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有机合成化学(本科) 化学与环境工程学院化学系 彭望明 有机合成化学—第二章 讲授内容 2.1 官能团化 2.1 官能团化 2.1 官能团化 2.1 官能团化 2.1 官能团化 2.1 官能团化 2.1 官能团化 2.1 官能团化 2.1 官能团化 2.1 官能团化 2.1 官能团化 2.1 官能团化 吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 吡啶 2.2 官能团的转换 2.2 官能团的转换 2.2 官能团的转换 2.2 官能团的转换 2.2 官能团的转换 2.2 官能团的转换 2.2 官能团的转换 2.2 官能团的转换 * 官能团化和官能团 转换的基本反应 官能团化烷烃的官能团化烯烃的官能团化炔烃的官能团化芳烃的官能团化取代苯衍生物的官能团化简单杂环化合物的官能团化 官能团的转换 羟基的转换 氨基的转换 含卤化合物的转换 硝基的转换 氰基的转换 醛和酮的转换 羧酸及其衍生物的转换 一、烷烃的官能团化 主要是烷烃中氢原子的卤代 注意:1.不同类型氢原子的活性2.使用不同卤素时反应的选择性 二、烯烃的官能团化 1.烯烃亲电加成的马氏规则及自由基加成的反马氏规则; 注意: 3.烯烃与卡宾的加成是合成环丙烷衍生物的重要方法 2.亲电加成的立体化学; 6. 二氧化硒氧化烯丙位氢时,通常发生在取代基较多的双键碳原子的α位。 5. N-溴代丁二酰亚胺(NBS)在光催化条件下,可使多种甾烯的亚甲基氧化,具有良好的区域选择性; 4. 用NBS进行溴化,产生烯丙基自由基中间 体,得到溴代烃的混合物; 三、炔烃的官能团化 例: 四、芳烃的官能团化 注意: 1. F—C烷基化与酰基化反应的特点 2. 磺化反应的可逆性及应用 3. 酰基化反应的扩展—Gattermann反应和 KochHoesch反应 4. 卤代反应的活性问题 五、取代苯衍生物的官能团化 注意: 1.苯环上取代基对苯环活性的影响 2.注意定位效应:环上已有一个以上的取代基时,最强的供电子基团控制下一步取代的位置; 3.为了尽量减少在氮原子上取代的可能性,在进行取代之前,把芳胺转变成乙酰苯胺。 六、简单杂环化合物的官能团化 五元杂环化合物(吡咯、呋喃、噻吩)属于π56富电子体系,比苯环易于进行亲电取代反应,且发生在α位。 吡啶是弱碱,往往在β位进行亲电取代(比苯难);而易于在α、γ位进行亲核取代。 在有机合成中,通过官能团之间的转换实现目标分子的合成具有普遍意义。 一、羟基的转换 醇羟基 酚羟基 二、氨基的转换 三、含卤化合物的转换 四、硝基的转换 硝基的官能团转换反应 五、氰基的转换 氰基的官能团转换反应 六、醛和酮的转换 * *
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