高等有机第一章习题.ppt

高等有机第一章 化学键与分子结构 1.1 画出下列化合物的Lewis结构；如果存在共振结构，试画出所有贡献的共振结构式。 1）CH2N2 2） NO2 3）PhO- 4）p-O2NC6H4NH2 1.1 画出下列化合物的Lewis结构；如果存在共振结构，试画出所有贡献的共振结构式。 1）CH2N2 2） NO2 3）PhO- 4）p-O2NC6H4NH2 1.2 预测下列化合物哪个有较大的偶极矩。 1.2 预测下列化合物哪个有较大的偶极矩。 2.5 D----3.4 D 2) 6.3 D------2.6 D 3) 3.5 D----2.7 D 4) 同向大于异向 1.3 已知下列化合物的偶极矩，请指出偶极的方向。 1.3 已知下列化合物的偶极矩，请指出偶极的方向。 偶极矩方向：正电荷指向负电荷 1） 向上 2） 向上 3） 向下 4） 向下 1.4 预测下列化合物的酸性顺序。 1.4 预测下列化合物的酸性顺序。 Pka： iii = 17.5， i = 20.5， ii = 21.4 1.5 预测下列化合物中哪个显示芳香性。 1.5 预测下列化合物中哪个显示芳香性。 ii 和 iii有芳香性，其它的都没有芳香性 1.6 指出下列化合物是否具有明显的互变异构显现？如果有试写出他们的互变异构体。 化合物8没有互变异构体 1.7 下列化合物那些能形成分子内氢键。 1.7 下列化合物那些能形成分子内氢键。 1,3,5 有分子内氢键 1.8 下列化合物能否形成分子间氢键？如果有请画出分子间氢键。 1.8 下列化合物能否形成分子间氢键？如果有请画出分子间氢键。 2和7不能成分子间氢键 1.9 α-羟基异丁酸有三种可能的分子内氢键形式？但只有1和2是实际得到的，请解释原因。 1.9 α-羟基异丁酸有三种可能的分子内氢键形式？但只有1和2是实际得到的，请解释原因。 醇羟基倾向于和碱性更强的羧酸羰基结合而不和羧酸羟基结合，这是一个竞争关系。 羧酸上羟基酸性更强，所以结构式2更有竞争性。 1.10 预测下列各分子优先质子化的位置。 1.10 预测下列各分子优先质子化的位置。 1.11 预期下列反应中哪个化合物反应的较快或者较完全。 1.11 预期下列反应中哪个化合物反应的较快或者较完全。 下式反应快 1.12 将下列各组基团按诱导效应增加的顺序排列。 1） 吸电子能力和硫原子上正电荷多少有关 2） 共轭能力和邻位吸电子能力有关 1.13 画出下列化合物对其共振杂化体做出主要贡献的共振结构式。