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《基础有机化学》(2) 讲授提纲 《基础有机化学》 讲授提纲 南通大学化学化工学院 张湛赋 * * * * (2007-2008-1) 《基础有机化学》(1)讲授提纲 NANTONG DAXUE HUAXUEHUAGONGXUEYUAN 前面所讨论的烷烃的分子中,碳原子之间都相互连接成链状而没有成环,所以又叫做开链烷烃。但在有些烃类化合物的分子中,碳原子之间是连接成环状结构的,故把这类烃类化合物叫做环状烃。环状烃包括两大类:即脂环烃和芳香烃。脂环烃有饱和与不饱和之分,饱和的脂环烃称为环烷烃;分子中含有碳碳双键的脂环烃称为环烯烃;分子中含有碳碳叁键的脂环烃称为环炔烃。环烯烃和环炔烃统称为不饱和脂环烃。 第 5 章 脂 环 烃 §5-1 脂环烃的分类和命名 1、脂环烃的分类 脂环烃 桥环烃 螺环烃 稠环烃 联环烃 环烷烃(CnH2n) 环烯烃(CnH2n-2) 环炔烃(CnH2n-4) 单环烃 二环烃 多环烃 环烷烃可以按分子中所含碳环的数目分为单环、双环和多环(有三个或三个以上碳环)。在双环中,根据两个环结合的方式不同,又可分为螺环(两个环共用一个碳原子),稠环(两个环共用两个碳原子)、桥环(两个环共用两个以上碳原子)和联环(两个或两个以上的环彼此以单键直接相连)。例如: 单环环烷烃: 二环环烷烃: 多环环烷烃: 2、脂环烃的命名 单环脂环烃的命名: 二环[4.2.0]辛烷 二环[3.2.1]辛烷 桥环烃的命名: 桥碳原子 桥头碳原子 桥碳原子 稠环烃的命名: 螺环烃的命名: 0.720(-79 ℃ ) 0.5005(沸点时) 0.703(0 ℃ ) 0.6012(加压下) 0.745 0.6262 0.7781 0.658 -127.4 -187.7 -50 -138.4 -93.8 -129.7 6.5 -93.5 -32.9 - 42.7 12 -0.5 49.3 36.7 80.7 69 环丙烷 丙 烷 环丁烷 正丁烷 环戊烷 正戊烷 环己烷 正己烷 相对密度(d420) 熔点(℃) 沸点(℃) 名 称 §5-2 脂环烃的性质 脂环烃的物理性质: 1、取代反应 脂环烃的化学性质: 2、催化加氢 1、环丙烷 §5-3 环烷烃的分子结构和稳定性 环丙烷的角张力 2、环丁烷 环丁烷的构象 3、环戊烷 环戊烷的构象 环己烷的椅式构象 4、环己烷 环己烷的船式构象 (1)环己烷的构象 §5-4 环己烷及其衍生物的构象
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