天然产物化学..pptxVIP

黄酮类化合物组员：2013501346 周虹2013501347 洪啸2013501348 付银银2013501349 何悦2013501350 徐琼用途介绍黄酮介绍临床应用提取分离物理化学性质黄酮介绍：黄酮类化合物泛指：两个具有酚羟基的苯环（A-与B- 环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物， 其基本母核为2-苯基色原酮。 化学式：以C6-C3-C6为骨架构成 结构式： ※ 黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中，总数大约有4千多种，其分子结构不尽相同。发现第一个黄酮类化合物 --白杨素 ※ 常见中药：黄芩、槐米、葛根、陈皮、枳实、银杏叶、山楂 结构和分类：母体结构母体结构黄酮类：黄酮醇：二氢黄酮二氢黄酮醇：异黄酮：二氢异黄酮：查耳酮： 二氢查耳酮 ：黄烷-3-醇： 黄烷-3,4-二醇类 ：双苯吡酮： 高异黄酮：花色素： 橙酮：物化性质：1：物理性质： ①：黄酮类化合物多为结晶固体，少数为无定型粉末。 ②：溶解度：黄酮苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。 黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难溶或不溶与苯、氯仿等有机溶剂。③：旋光性：黄酮苷类多为左旋光（含有糖）2：化学性质： ①：酸性：黄酮类化合物因分子中多有羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。 ②：碱性：氧原子的性质：黄酮类化合物分子中吡喃酮环上的1－位氧原子，因有未共用的电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成盐，但不稳定加水后易分解。 ③：a:还原显色反应：盐酸-镁粉（或锌粉）的反应 显橙红-紫红色，少数显紫-蓝色，且B环上有-OH或-OCH3取代时，颜色即随之加深。 四氢硼钠,二氢黄酮类专属还原剂 显橙红-紫红色 b:金属盐类试剂的络合反应:Al3＋：1%AlCl3或Al(NO3)3;黄色(λmax=415nm)，有荧光 Pb2＋：1%PbAc2或碱式PbAc2；黄↓～红↓，有荧光 Zr4+ ：2%ZrOCl2的甲醇溶液；↑枸椽酸， 5-OH黄酮的黄色aq显著褪色；3-OH黄酮的aq呈鲜黄色④：其他反应：a:与碱反应鉴别黄酮类化合物类型。 b:与五氧化锑反应，区别查尔酮（红或紫色） c:Gibbs反应，判断黄酮5-OH有无取代基 未取代蓝或蓝绿色提取分离：提取发方法：1：溶剂萃取法 原理：黄酮类化合物与混入杂质极性不同。例如：乙醇可除去蛋白质、多糖等水溶性杂质 2：碱提取酸沉淀法 原理：黄酮类化合物易溶于碱性水。常用碱：碳酸钠、氢氧化钠 3：碳粉吸附法 4：超声提取法 5：酶提取法 6：高效液相色谱法分离：1：柱色谱法 a：硅胶柱色谱法：硅胶柱层析法应用范围最广,不仅可以分离黄酮苷元,还可以分离各种苷元。肖坤福[21]等对多穗柯乙醇提取物经硅胶柱层析分离,氯仿-甲醇-氨水-水梯度洗脱,分段收集,薄层层析检查,得到5个成分段,其中一个分段经重结晶得到淡黄色针状结晶,紫外灯下显荧光,确定为黄酮类化合物。 b：聚酰胺色谱法，聚酸胺柱层析法对各种黄酮类化合物有较好的分离效果,其层析容量较大,适合制备性分离,洗脱剂常用水-甲醇,水-乙醇或者甲醇-氯仿。如陈景耀[20]等研究利用此法从蒲公英中提取黄酮,得到的提取物纯度为67.4%。 c：葡聚糖凝胶柱色谱法 2：梯度pH萃取法 3：脱铅方法 4：铅盐沉淀法 5：硼酸络合法用途介绍： 黄酮类化合物是植物次生代谢产物，它广泛存在于高等植物及羊齿植物的根、茎、叶、花、果实等中[1]，主要有苷类、碳糖基、游离态等状态存在。该化合物能够对诸多疾病产生预防和治疗的功效，例如改善血管通透性、降低血脂和胆固醇、止咳、祛痰、平喘、抗菌、抗辐射、抗癌、抗肿瘤、冠心病心绞痛的治疗，同时亦能增加机体的免疫抵抗能力。1：黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，可有效清除体内的氧自由基，如花青素可以抑制油脂性过氧化物的全阶段溢出2：黄酮可以改善血液循环，可以降低胆固醇，向天果中的黄酮还含有一种PAF抗凝因子，这些作用大大降低了心脑血管疾病的发病率，也可改善心脑血管疾病的症状。:3：黄酮可以抑制炎性生物酶的渗出，可以增进伤口愈合和止痛，栎素由于具有强抗组织胺性，可以用于各类敏感症。4：黄酮类化合物对癌症起作用的机制有消除自由基、防止癌细胞分化生长、抑制癌症因子三方面，还可作用于肿瘤细胞的M期或S期，来干扰肿瘤细胞的细胞周期来抑制肿瘤的增殖。【6-8】5：黄酮类化合物能够加快肿瘤细胞的凋零速度、提升抗肿瘤细胞活