8醛酮-2要点.ppt

产物复杂，一般无合成意义 交叉歧化反应 有合成意义的交叉Cannizzaro 反应 甲醛总是被氧化 分析： 位阻小,有利 位阻大,不利 甲醛的空间位阻较小，优先与碱反应 例 应用举例：季戊四醇的合成 季戊四醇 季戊四醇： 制备涂料、炸药原料 6. a, b-不饱和醛酮的性质及反应 类似醛酮—— 亲核加成 类似烯烃——亲电加成 （1） a, b-不饱和醛酮与亲电试剂的亲电加成反应 亲电试剂 b- 卤代醛酮 b- 羟基醛酮 b- 烷氧基醛酮 （2） a, b-不饱和醛酮与亲核试剂的亲核加成反应 本章小结： * * 4 烃基上的反应 (1)α-H的活性 活泼甲基 活泼亚甲基 α α 电子效应： 超共轭效应， 诱导效应 pKa 化合物 pKa 化合物 一些典型的C—H的酸性比较 α－H活泼性表现： （a)卤代及卤仿反应 卤代: 卤仿反应 : α－H卤代反应机理： 酸催化卤代 碱催化卤代 α－H易被逐个取代 碘仿反应（鉴别反应） 可发生卤仿反应的化合物 ： 甲基醛酮类 含乙醇结构的醇类 例：下列化合物中，哪些能发生碘仿反应， 哪些能和NaHSO3发生亲核加成反应？ A B C D E F G H A B C D E 例：用化学方法区分下列化合物 卤仿反应在有机合成中的应用： 合成少一个碳原子的羧酸。 醛或酮 b-羟基醛（酮） a, b-不饱和醛（酮）