第四章芳香烃..pptVIP

* 2．加成反应：苯及其同系物不易加成，但在一定条件下可和氢、氯加成，直接生成环己烷或其衍生物，而不停留在环己烯或环己二烯衍生物阶段。 3 氧化反应 * 苯环的氧化 侧链氧化 * * 4 ?-卤代反应 * * 4.1.5、 苯环上取代基的定位效应 一元取代苯进行亲核取代反应时，第二个基团可处于邻位、间位或对位，但处于三个位置的几率不是均等的，取决于第一个取代基。 1、 两类定位基团 1）. 第一类定位基(邻对位定位基) Ortho- and para-directing activators * * 2）. 第二类定位基(间位定位基) Meta-directing deactivators * * 由上述两类基团的结构，可以归纳出如下的经验规律：一般来说，基团中与苯环直接相连的原子带有双键或叁键，这个基团就是间位定位基。反之，则是邻、对位取代基。 特例：-CH=CH2（邻、对位）、-CCl3（间） * 课堂练习:写出下列反应的产物 * 邻、对位定位基导入苯环以后，使苯环更容易进行亲电取代反应，对苯环有致活作用。如甲苯比苯更容易硝化。以上基团按致活作用由强到弱排列。卤素为弱钝化基团 反应活性：甲苯苯氯苯 间位定位基导入苯环以后，使苯环更难进行亲电取代反应，对苯环有致钝作用。如硝基苯比苯更难于硝化。以上基团按致钝作用由强到弱排列。 活性比较：硝基苯苯甲酸苯 反应活