第六章综合解析2).pptVIP

思考题 1.某化合物元素分析数据及波谱图如下，是推测结构式 1)元素分析结果： C:54.53%;H:9.15%;O:36.32%. 2)UV无吸收 2.根据以下实验结果，推测化合物的结构式 1）元素分析结果，C:73.43;H:10.27;O:16.30 ④ 59 + 43 = 102 可能为互补离子 m/z59 可能 CH3CHCH2OH+ CH3OCHCH3+ ( CH3)2COH+ CH2OC2H5+ ( CH3)2CH＝OH＋ m/z 43 可能 C3H7+ 或 CH3C=O+ 等 假如 m/z43 为 C3H7+ ， 则 m/z59 为含一个氧碎片。 其中归纳起来主要点为： 1.确定分子式依靠MS为主，NMR为辅； 2.确定官 能团依靠NMR，IR为主； 3.最后断定结构以MS为主，其它均须符合。 3)质谱 4）HNMR 二、UV数据: λmax256nm,324nm ; εmax 12600,3400 三、IR数据: 3180 3030 2840 2750 1680 1630 1590 1495 1470 1395 1285 1210 1040 890 765 670 四、NMR数据: 23 23 50 50 10.83 9.59 7.31 6.79 0 解： 1.MS解析 ①M 为 122， m+1 7.8 m+2 0.7 查 Beynon表 C7H6O2 7.74 0.64（可能） C7H8NO 8.11 0.49（相差大） C7H10N2 8.49 0.32(相差太大) C7H6O2 可能为分子式， Ω = ———— = 5 2+14－6 2 ②M+· 为基峰，可能为酚，醌类化合物； M－1 96 很强 ， 可能为-C-H类。 O ③（M－1）－ 93 = 28， 可能为失 （-CO），说明为酚。 ④ 79—77有峰，说明有芳核。 2.UV解析： 入max 256，324nm有强吸收峰， 说明有芳核， 且与-C- 共轭，构成较大的共轭体系。 O 3.IR解析： ①3180cm-1有强吸收峰，说明有-OH，且为 酚羟基； ②3030 cm-1、1590 cm-1说明有芳核； ③1680 cm-1有强吸收，说明有-CO-，且因共 轭向低移动； ④2840，2750cm-1有两个弱尖峰，说明有醛 基； ⑤3180cm-1，-OH吸收峰很低，只能与羰 基邻位或与硝基邻位，但己知无N，故羟 基只 能与醛基邻位。 4.NMR解析 ①H分布 δ6.79 nH = ——— = 2 δ7.31 nH = 2 δ9.59 nH = 1 δ10.83 nH = 1 氢总数可能 6，12….. 1个O，＃C = ———— = 非整数 2个O，＃C = ———— = 7 50×6 143 122－6－16 12 122－6－32 12 确认分子式，C7H6O2 ②δ6.79——7.31 为两组多重峰， 为高级偶合系统，可能为AA′BB′。 5.综合以上材料，此化合物可能为： C = O O H H 6.验证 ①M 122 Ω = 5 符合 ②UV 符合 ③IR 符合 ④NMR 查表：邻羟基苯甲醛-OH δ12.5－10.