实验5 字对氯一苯氧乙酸的制备.docVIP

实验5 对氯苯氧乙酸的制备 该实验为两步反应：第一步，酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson合成法制得苯氧乙酸。第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。但该实验不是直接通氯气，而是通过双氧水氧化盐酸生成氯，紧接着就发生氯化反应。最后的产品经重结晶纯化。 对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂，俗称“防落素”，可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果，有明显的增产作用。 （三）实验试剂及物理常数 药品名称 分子量 (mol wt) 性状 熔点 (℃) 沸点 (℃) 比重 (d420) 溶解性 氯乙酸 94.5 无色晶体 61~63 188 1.58 易溶于水，乙醇和乙醚 苯酚 94.11 无色晶体 42~43 181.75 1.071 热溶于水，易溶于乙醇和乙醚 苯氧乙酸 152 无色晶体 98~100 285 热溶于水，能溶于乙醇和乙醚 三氯化铁 162.22 橙红色固体 282 - 2.898 易溶于水 乙醚 74.12 无色液体 - 34.51 0.7138 微溶于水，易溶于乙醇 （四）实验装置图 （五）实验步骤 在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的50ml 三口瓶中，加入3.8克氯乙酸和5毫升水，开动搅拌，慢慢滴加饱和碳酸钠溶液，至溶液的pH＝7~8，然后加入2.5克苯酚，再慢慢滴加35%氢氧化钠溶液至pH＝12，沸水浴加热搅拌反应半个小时，继续用氢氧化钠调PH＝12，再加热反应15分钟。移去水浴，用浓盐酸调pH＝3~4，这时候会析出固体，抽滤，用水洗2~3次，在60~65℃下烘干，备用。 反应装置同上，加入3克上述制备的对氯苯氧乙酸，和10ml冰乙酸，升温至55℃，加入少量三氯化铁（大约1粒绿豆大小）和10毫升浓盐酸（不要过量）。升温至60~70℃，在10分钟内慢慢滴加3毫升双氧水（宜慢，让生成的Cl2充分参与反应），保温反应20~30分钟，升温使固体溶解，慢慢冷却，析出固体，抽滤，粗产品水洗2次，用1：3的乙醇/水溶液重结晶，干燥后称重，计算产率。 注意事项： 1．先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠，以防氯乙酸水解。因此，滴加碱液的速度宜慢。 2．酸化在通风橱中进行。盐酸不可过量太多，否则会生成盐而溶解。 3．开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe(OH)3沉淀生成。继续加HCl又会溶解。FeCl3不可加多，否则影响产品的颜色。 4．Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风。 5．若无沉淀产生可能是反应温度太高，或氯气挥发。可降低温度再加入适量的浓盐酸或过氧化氢。 下面是“十个小故事大道理”不需要的朋友可以下载后编辑删除！！！谢谢！！！ 小故事1、《扁鹊的医术》 　　魏文王问名医扁鹊说：“你们家兄弟三人，都精于医术，到底哪一位最好呢? 　　扁鹊答：“长兄最好，中兄次之，我最差。 　　文王再问：“那么为什么你最出名呢? 　　扁鹊答：“长兄治病，是治病于病情发作之前。由于一般人不知道他事先能铲除病因，所以他的名气无法传出去;中兄治病，是治病于病情初起时。一般人以为他只 能治轻微的小病，所以他的名气只及本乡里。而我是治病于病情严重之时。一般人都看到我在经脉上穿针管放血、在皮肤上敷药等大手术，所以以为我的医术高明， 名气因此响遍全国。 　　大道理：事后控制不如事中控制，事中控制不如事前控制。 　　小故事2、危险的森林里 　　一个人在森林中漫游时，突然遇见了一只饥饿的老虎，老虎大吼一声就扑了上来。他立刻用最快的速度逃开，但是老虎紧追不舍，他一直跑一直跑，最后被老虎逼到了断崖边。 　　站在悬崖边上，他想：“与其被老虎捉到，活活被咬死，还不如跳入悬崖，说不定还有一线生机。” 　　他纵身跳入悬崖，非常幸运地卡在一棵树上。那是长在断崖边的梅树，树上结满了梅子。 　　正在庆幸之时，他听到断崖深处传来巨大的吼声，往崖底望去，原来有一只凶猛的狮子正抬头看着他，狮子的声音使他心颤，但转念一想：“狮子与老虎是相同的猛兽，被什么吃掉，都是一样的。” 　　刚一放下心，又听见了一阵声音，仔细一看，两只老鼠正用力地咬着梅树的树干。他先是一阵惊慌，立刻又放心了，他想：“被老鼠咬断树干跌死，总比被狮子咬死好。” 　　情绪平复下来后，他看到梅子长得正好，就采了一些吃起来。他觉得一辈子从没吃过那么好吃的梅子，他找到一个三角形的枝丫休息，心想：“既然迟早都要死，不如在死前好好睡上一觉吧!”于是靠在树上沉沉地睡去了。 　　睡醒之后，他发现黑白老鼠不见了，老虎和狮子也不见了。他顺着树枝，小心翼翼地攀上悬崖，终于脱离了险境。原来就在他睡着的时候，饥饿的老虎按捺不住，终于大吼一声，跳下了悬崖。 　　黑白老鼠听到老虎的吼声，惊慌地逃走了。跳下悬崖的老虎与崖