第9章醇酚醚的最新用途题库.docVIP

第章 醇、酚、醚 醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（-OH）取代形成的化合物，羟基（-OH）是醇的官能团。自然界中含羟基（-OH）的化合物很多，由极简单的甲醇、乙醇直至比较复杂的含多个官能团的化合物，如糖、木糖醇、紫杉醇等。醇在人类生产生活中扮演着重要的角色。 (1) 在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，可以把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜、银会光亮如初，这是何原理？ (2) 生活中，有的人喝了酒之后易脸红，你知道为什么吗？ (3) 检验司机酒后驾车的方法之一是在一玻璃管中装入一定长度的浸满Na2Cr2O7酸性溶液的硅胶，被测者从管的一头吹气，该方法是利用乙醇的什么性质？ 酚是由羟基（-OH）直接与芳环相连构成的。自然界存在有2000多种酚类化合物，他们是植物生命活动的产物，在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用常用于有机溶剂与医用麻醉剂。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学，它们还可作为糖类和木质素的连接片段。Rˊ，Ar-O-R或Ar-O-Arˊ）。 9.1醇 9.1.1 醇的结构、分类和命名 结构 醇（alcohol）中-OH叫羟基，是醇的官能团。在醇分子中，碳原子和氧原子均处于sp3杂化状态，氧原子中两对未共用电子对分别占据一个sp3杂化轨道，剩下的两个未占满的sp3杂化轨道分别与C及H结合，形成碳氧σ键和氢氧σ键，由于氧原子的两个sp3杂化轨道上有未共用电子对，两对未共用电子对之间产生斥力，使得C-O-H键角约为109°（见图9-1）。醇分子中氧原子的电负性比碳原子强，所以氧原子上的电子云密度较高，使分子具有较强的极性。 图9-1 醇的结构 2．分类 根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。ROH RCHOHCH2OH RCHOHCHOHCH2OH 一元醇 二元醇 三元醇 2）在一元醇分子中，根据羟基所连碳原子种类分为：一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）、三级醇（叔醇）。 一级醇 二级醇 三级醇 3）根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香醇（芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。 脂肪醇 环己醇 苯甲醇 （脂环醇） （芳香醇） 4）根据羟基所连烃基是否含有不饱和键分为：饱和醇和不饱和醇。 乙醇 烯丙醇 炔丙醇 3．醇的命名 甲醇 异丙醇 仲丁醇 叔丁醇 环己醇 苄醇 2）结构比较复杂的醇采用系统命名法命名，选择含有羟基的最长碳链作为主链，将支链作为取代基；从靠近羟基最近的一端编号，按照主链所含的碳原子数称为某醇，支链的位次、名称及羟基的位次在名称前依次注明。羟基在端位时，“1”字常可省略。 3-甲基-2-丁醇 2-甲基-5-氯-3-己醇 2-苯基乙醇（β-苯乙醇） 1-苯基乙醇（α-苯乙醇） 2-丁烯醇（巴豆醇） 3-苯基-2-丙烯醇（肉桂醇） 3）多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。例如： 选择母体的顺序：NR3+，-COOH，-SO3H，-COOR，-COX，-CONH2，-CN，-CHO，-OH，-SH，-NH2，-R，-OR，-O-OR。 对硝基苄醇 4-氯-3-羟基环己甲酸 对羟基苯磺酸 5-羟基己醛 9.1.2 醇的物理性质、光谱性质 1．醇的物理性质 1）气味、状态 在直链饱和一元醇中，含C4以下的为有酒味的流动液体，含C5—C11的为有不愉快气味的油状液体，含C12以上的为无味的蜡状固体。 2）沸点 直链饱和一元醇随碳原子数增加，沸点升高；对于碳原子数相同的醇，直链醇的沸点比支链醇高；低级醇的沸点比分子量相近的烷烃高很多，例如：甲醇（相对分子质量是32）的沸点为65℃，乙烷（相对分子质量是3