第9章含氮有机化合物课件.pptVIP

* * 染 料 氨基酸 TNT炸药 氮 同学们，当我们走在大街上，看到人群、车辆及建筑物构成的那五彩缤纷的景象时，你们是否会想到，这主要是染料给生活增添的色彩呢？那么当今五光十色的染料是由什么制成的呢？ 让我 好好想想 ？？？ 霍夫曼和珀金制染料 19世纪40年代，非洲曾流行疟疾。奎 宁是治疗疟疾的特效药，但是天然的奎宁 产量少，满足不了需要。 经过几年努力，霍夫曼和其他化学 家，合成了多种美丽的染料，而且这些 染料都是以苯胺为基础合成的。 那么，什么是苯胺呢？它属于 哪一类化合物？这一类化合物具有怎样的结构性质和用途呢？ 霍夫曼就用从煤焦油中提取奎宁的办 法来人工合成奎宁。可是奎宁没有制成， 却制出了一种染料，这种美丽的紫色染料， 叫做苯胺紫。 一、苯胺 结构简式 C6H5－NH2 或 －NH2 苯胺的分子模型 官能团－－氨基 苯胺又称阿尼林，最初从煤焦油中分离得到。苯胺是油状液体，熔点-6.2℃沸点184℃，微溶于水，易溶于有机溶剂中。透过皮肤或吸入苯胺蒸气对人体有害。 苯胺有毒, 不小心沾到皮肤上,怎样处理? 立即用有机溶剂冲洗 第一节 胺 [实验9－１－1] 在试管中加水1ml，滴入苯胺2～3滴，振荡后观察现象。在此溶液中再滴加盐酸2～3滴，振荡后观察有什么变化，然后加入氢氧化钠溶液5滴，观察现象。 实验结论 实验现象 实验内容 以上实验说明苯胺具有哪些化学性质？ 加水、苯胺 溶液变浑浊 苯胺微溶于水 加盐酸 溶液变澄清 苯胺显碱性 加入氢氧化钠 溶液又变浑浊 苯胺显弱碱性 二、苯胺的主要化学性质 ㈠苯胺的碱性 苯胺和氨相似，能接受水中的氢离子，使水溶液呈弱碱性。 NH3 + HOH NH4＋ + OH－ 胺的碱性一般为： 季铵碱 脂肪胺 氨 芳香胺 甲胺和苯胺哪个碱性更强一些？ ㈡苯胺的成盐反应 苯胺显弱碱性，能与强酸成盐。 －NH2+HCl －NH3+Cl-（或 －NH2· HCl） 氯化苯胺（盐酸苯胺或苯胺盐酸盐） －NH3+Cl- +NaOH －NH2 + NaCl + H2O 由于苯胺属于弱碱，一般只能与强酸形成稳定的盐，因此该盐溶液中加入强碱NaOH后，苯胺又能游离出来，溶液又变浑浊。这一性质常用于胺的鉴别、分离和提纯。 普鲁卡因盐酸盐（盐酸普鲁卡因） 在制药过程中，常常把难溶于水的含有氨基、亚氨基、或次氨基的药物变成可溶于水的盐，以供药用。例如，局部麻醉药普鲁卡因，在水中的溶解度较小，所以常把它制成普鲁卡因盐酸盐，成盐后易溶于水便于制成注射液 某些难溶碱性药物的制备 [实验9－1－2] 取苯胺1ml于一大试管中，边震荡逐滴加入1ml乙酸酐，然后放置冷水浴中冷却后，加入10ml水，用力震荡，观察并记录实验现象。 实验记录: 实验结论 实验现象 1.该实验的生成物是什么？ 白色结晶固体 酰化反应 2.酰化反应在制药过程有何重要意义？ ㈢. 酰化反应 伯胺和仲胺都能与酰氯或酸酐反应，反应时胺分子中氨基上的氢原子被酰基取代而生成酰胺。 此反应在有机合成上常用来保护氨基 乙胺 乙酰氯 乙酰乙胺 苯胺 乙酐 乙酰苯胺 叔胺能发生酰化反应码？ [实验9－1－3] 取1只试管，加入2ml苯胺溶液，再滴入5滴溴水。观察并记录实验现象。 实验结论 实验现象 苯胺与溴水反应与苯与溴反应有什么不同？ 白色沉淀 取代反应 ㈣. 苯胺与溴水的反应 苯胺与溴水反应立即生成三溴苯胺的白色沉淀。反应的方程式为： 1.苯酚和苯胺分子结构有什么不同？ 2.请设计实验来探究如何用化学方法区分苯酚和苯胺？ 1、将下列化合物按碱性由强到