2013高三化学一轮复习 第十一章 第3讲测.docVIP

第3讲　卤代烃　醇　酚 [考纲解读]　1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。4.了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。5.通过乙醇和卤代烃的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。6.以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。7.了解酚类物质的结构特点及用途。8.理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。 考点一　卤代烃 1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2．结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向________，形成一个极性较强的共价键，分子中________键易断裂。 3．分类 卤代烃eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(按卤素原子的种类\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(氟代烃，如CH2===CHF,氯代烃，如CH3Cl,溴代烃，如CH3CH2Br,碘代烃，如CH3I)),按烃的种类\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(饱和卤代烃，如CH3CH2Cl,不饱和卤代烃，如CH2===CHF,芳香卤代烃，如 )),按卤素原子的个数\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃)))) 4．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 (2)化学性质 ①取代反应： R—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))____________(R代表烃基)； R—CHX—CH2X＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))______________。 ②消去反应： R—CH2—CH2—X＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))______________或R—CH2—CH2—Xeq \o(――→,\s\up7(强碱、醇),\s\do5(△))______________； 5．检验卤代烃分子中卤素的方法 (1)实验方法 eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀\o(――→,\s\up7(X))氯元素,若产生淡黄色沉淀\o(――→,\s\up7(X))溴元素,若产生黄色沉淀\o(――→,\s\up7(X))碘元素)) (2)实验说明 ①加热是为了加快卤代烃的反应速率。 ②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀质量的称量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ③量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol 一卤代烃可得到1 mol AgX(除F外)沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。 6．卤代烃的应用 (1)卤代烃的用途：可用于制取制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。 (2)卤代烃对环境的危害：氟氯代烃和含溴的卤代烷烃可对臭氧层产生破坏，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止其使用，正研制、推广使用替代品。 7．卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如 　　　　　　　；CH3—CH===CH2＋Br2 　　　　　　　； (2)取代反应，如 CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl； ＋Br2eq \o(――→,\s\up7(催化剂))__________________________＋HBr；C2H5OH＋HBreq \o(――→,\s\up7(△))__________________＋H2O。 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 2．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 (　　) 3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 (　　) 4．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是 (　　) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 Na