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* 有机化学基本反应总结 碳胳的形成和变化 ● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 或ZnCl2 ● 增长碳链或增加支链: 1. 增加一个碳原子的反应 ① 无水乙醚 ② H2O / H+ ① R-MgX + HCHO RCH2OH ① 无水乙醚 ② H2O / H+ ② R-MgX + CO2 RCOOH ③ R-X + NaCN R-CN RCOOH H2O / H+ 其中:R-X为脂肪族伯卤代烃 HCHO H C l + + CH2Cl A l C l 3 或ZnCl2 Y Y ④ 其中:Y为供电子基 C O H C l + + C H O A l C l 3 ⑤ Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. C R H O H C N C R H O H C N α - 氰 醇 8 应 用 范 围 : 醛 、 甲 基 脂 肪 酮 、 C 以 下 环 酮 C C O O H O H R H α - 羟 基 酸 2 H O H + ⑥ 2. 增加二个碳原子的反应 R C H 2 C H 2 O H H3O+ R M g X C H 2 C H 2 O R C H 2 O M g X C H 2 + 3. 增加多个碳原子的反应 ① R-C CH R-C CNa R-C C-R/ 其中:R/ 为伯卤代烃 X 为Cl、Br、I NaNH2 R/X Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. ③ 铜锂试剂反应 ④ 傅-克反应 ② 武慈反应 R-X + R-X R-R 其中:R/ 最好为伯烷基 X 为Cl、Br、I Na R-X R-Li R2CuLi R-R/ Li CuI R/X 其中:R/ 最好为伯烷基; R 一般无限制 X 为Cl、Br、I + R-X R (或烯、醇) A l C l 3 烷基化: R ≥3 时重排产物为主 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. ⑤ 羟醛缩合 C H O + O H - Zn-Hg 2 CH3(CH2)4CHO CH3(CH2)4CH=C-CHO (CH2)3CH3 - O H △ 自身缩合: 交叉缩合: CH3-C-C(CH3)3 O = △ CH=CH-C-C(CH3)3 O = 酰基化: + CH3CH2CH2-C-Cl C-CH2CH2CH3 (或酸酐) A l C l 3 O = O = CH2CH2CH2CH3 HCl Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. ⑥ 格氏试剂与羰基化合物反应 C R R / O H R/-C-H(R//) O = ① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+ H(R//) R/-C-X O = ① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+ R/-C-R O = ① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+ C R R / O H R R/-C-OR// O = ①
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