周为浩开题报告0.2课件.ppt

刚性杂环香豆素荧光探针的合成及性能研究 学 生：周为浩 指导老师：毕于铁 选题背景 研究内容、研究目标 毕业论文工作进度安排 参考文献 选题背景 元素（形态） 正常 有害 致死 As(Ⅲ或Ⅴ) (砷) 0.1-0.3 5-50 100-300 Cd2+ (镉) 0.6 3 Cr2+ (铬) 0.05 200 3000 Hg2+ (汞) 0.005-0.02 150-300 Pb2+ (铅) 0.3-0.4 10000 现在我国毒重金属对坏境污染越来越严重 人所摄取元素的适量及有害范围 (mg/天) 常见的金属离子检测方法 离子 色谱法 比色法 电化学法 荧光 探针法 原子吸收/发射光谱法 方法简便、选择性好、灵敏度高、仪器低廉易操作、可实时测定，被广泛用于样品在线分析 金属离子荧光探针按荧光团分类 荧光 素类 香豆素类 罗丹明类 萘酰亚胺类 虽然香豆素类化合物的母核苯并吡喃荧光较弱，但通过取代功能化进行结构修饰特别是在7位引入给电子基团（EDG），在3或4位引入吸电子基团（EWG）后，可形成推－拉电子体系，可使其产生强荧光。 我的毕业设计就是通过对香豆素进行功能化修饰，分别在香豆素骨架中7-位引入给电子基团、3-位引入噻唑基团等使其产生强荧光，测试其荧光等性能。 香豆素具有较好的荧光性能。现己发现的天然香豆素类化合物有100多种，广泛分布于多种植物中。香豆素广泛分布于多种植物中,此类化合物在紫外光下常常显蓝色荧光。在光学应用方面用途非常广泛，己被广泛应用在香料工业，医药工业、农药工业和化学检测中。 研究内容、研究目标 设计合成的目标化合物 合成目标化合物 目标化合物相关性能研究 通过Knoevenagel反应合成了三种刚性杂环配体3-苯并咪唑基-7-羟基香豆素（CIM）、3-苯并唑基-7-羟基香豆素（COM）、3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素（CSM）。 目标化合物：刚性杂环香豆素的合成 Scheme 配体CIM、CSM、COM的合成 1. R= 2. R= 3. R= N-杂环咪唑基团 （CIM） 噁唑基团 （COM） 噻唑基团 （CSM） + CNCH2COOEt + 2,4-二羟基苯甲醛 氰乙酸乙酯 邻苯二胺/邻氨基苯酚/邻氨基硫酚 实验室合成刚性杂环香豆素的步骤： 向干燥的l00 mL圆底烧瓶中，依次加入1.38 g (10mmo1) 2,4-二羟基苯甲醛，1.13 g (10mmo1)氰基乙酸乙酯和1.08 g (10mmo1)邻苯二胺，0.42 g (3.47mmo1)苯甲酸，再加入29 mL用分子筛干燥后的DMF溶剂，充分混合后，在N2保护下于130℃油浴中恒温搅拌15h，停止反应后冷却至室温。 将反应液倒入冰水中，有大量固体析出，抽滤并用冰水洗涤固体，粗产品干燥后用95%乙醇重结晶。 2、通过核磁、红外对其结构进行了表征，并通过荧光分光光度计对其光学性能和金属离子选择性进行了研究。 刚性杂环香豆素的光学性能和金属离子选择性研究： 1、通过大量的文献查阅，了解多年来国内外香豆素类化合物最新的的合成方法及光谱，色谱检测。